¿Puede el 1-cloro-1,3-pentadieno tener isómeros cis trans?

Gracias por el A2A, Janice. Lo siento por tardar tanto en responder a su pregunta.

En primer lugar, tenga en cuenta que el compuesto que estamos analizando es un dieno, por lo que debemos verificar ambos enlaces C = C para ver si tienen isomería cis / trans .

Echemos un vistazo a 1-cloro-1,3-pentadieno:

Consideremos en primer lugar el doble enlace entre los carbonos 1 y 2. Esta doble enlace tiene isomería cis / trans si, cuando cambiamos las posiciones de los grupos H y Cl en el carbono 1, terminamos con un compuesto diferente. ¿Es ese el caso? Veamos:

Sí, este es un compuesto diferente al que comenzamos. carbonos trigonal plana (carbonos que tienen un doble enlace) no pueden girar como carbonos tetraédricos puede.

Vamos a considerar el doble enlace entre los carbonos 3 y 4 ahora. ¿Qué grupos están conectados al carbono 3?

Un hidrógeno y un grupo alqueno.

¿Qué tal el carbono 4?

Un grupo hidrógeno y metilo.

¿Alguno de carbono 3 o 4 contienen dos grupos indistintos?

No.

Entonces, el doble enlace entre los carbonos 3 y 4 tiene isomería cis / trans . Puede extraer los compuestos asociados para cada uno y ver que de hecho son diferentes.

Entonces, ¿qué tipo de doble enlace es cis, y lo que es trans? El isómero original de 1-cloro-1,3-pentadieno analizado en la parte superior de esta respuesta tiene 2 dobles enlaces trans porque los dos grupos indistinguibles (los hidrógenos) de cada doble enlace están en lados opuestos del doble enlace.

Uno de los dobles enlaces trazados en los compuestos dibujados anteriormente es cis . ¿Cuál es?*

¡Espero que esto ayude!

* el doble enlace entre los carbonos 1 y 2 del segundo compuesto que se muestra es cis porque los dos grupos de hidrógeno indistinguibles están en el mismo lado del doble enlace

Estrictamente hablando, no.

El / notación trans cis se aplica a enlaces dobles que tienen un par idéntico de sustituyentes.

En la molécula propuesto, el primer doble enlace tiene un cloro y un hidrógeno en C1, un hidrógeno y un C3-resto en C2; Del mismo modo C3 y C4 tienen diferentes sustituyentes.

En este caso hablar de isómeros E / Z – por lo tanto aquí podemos tener cuatro isómeros: E, E – E, Z – Z, E y Z, Z.

(De hecho, las reglas de la IUPAC prefieren el E / Z notación incluso en el caso de los pares idénticos de sustituyentes y no use más cis / trans).

E corresponde (más o menos) a trans y cis a Z, pero las reglas completas para aplicar son un poco más complejo que en el cis simples / notación trans – ver los enlaces aquí:

Notación EZ

notación EZ para isomería geométrica

Si varios. Carbon 3 formularios isómeros cis y trans porque el carbono 5 es un grupo metilo. También tiene isómeros cis y trans en el carbono 1, debido a la átomo de cloro que reemplazan un hidrógeno

Gracias por el A2A.

Sí, puede exhibir isomería cis-trans. Mientras los grupos alrededor del doble enlace son diferentes, el alqueno puede mostrar isomería cis-trans.

Sin embargo, tenga en cuenta que los isómeros deben ser denominados E o Z, no cis o trans ya que los grupos no son similares.