El orden decreciente del momento dipolar es de esta manera.
Nitrobenceno, fenol, fenilamina, metilbenceno.
Explicación:
- Química orgánica: ¿Es la naturaleza orto / paradirectora de un sustituyente involucrado en la sustitución aromática electrófila la misma que la naturaleza del sustituyente si estuviera involucrado en la sustitución aromática nucleófila?
- ¿Cómo es posible producir electricidad a partir de sustancias orgánicas?
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El grupo nitro obviamente atrae electrones y da como resultado un momento dipolar más alto. El fenol tiene un mayor átomo de oxígeno electronegativo en comparación con el nitrógeno en la fenilamina, por lo que el fenol tiene un mayor momento dipolar. El metilbenceno tiene un dipolo mínimo porque el grupo alquilo dona fácilmente
Explicación adicional.
- Nitrobenceno
Si ve la estructura de resonancia del nitrobenceno, los dos átomos de oxígeno atraen a los electrones con cargas negativas, lo que resulta en un momento dipolar mucho mayor.
La hibridación sp2 entre O y C atrae a los electrones del oxígeno hacia el carbono. Por lo tanto, estos electrones (par de electrones) están involucrados en la resonancia, dando una carga positiva al oxígeno. La dirección del momento dipolar se invierte debido a esto.
- Fenilamina
Aquí, el nitrógeno es electronegativo. La misma explicación anterior es válida. Incluso la dirección del momento dipolar se invierte, lo que hace que el nitrógeno transporte una carga positiva, ya que los electrones vuelven a participar en la resonancia.
Pero, el ángulo dipolar se dirige a 45 grados fuera del plano de la molécula.
- Metilbenceno
El carbono es menos electronegativo, y los grupos alquilo son sustituyentes de activación de anillo.
La estructura de resonancia de metilbenceno se da a continuación
El diagrama también explica por qué el metilbenceno dirige 2,4.
Para la predicción del momento dipolar, especialmente en química orgánica, simplemente aplique el conocimiento de la electronegatividad (a menos que otros factores actúen considerablemente). La mayoría de las veces esta técnica es la respuesta correcta.
