¿Cuál es la estructura real del benceno?

No existe una estructura real única para el benceno.

Aquí está el desafío, en pocas palabras. La mayoría de los libros de texto hablan de la estructura del benceno como si la molécula adoptara una conformación única, fijada en el tiempo. Esta imagen a menudo muestra que el benceno tiene distancias absolutamente simétricas y equivalentes entre todos sus átomos. Sin embargo, incluso en el estado fundamental cercano al cero absoluto, la molécula vibra, y la simetría del benceno se rompe y reforma continuamente a medida que pasa por estas vibraciones.

Si el plano del benceno gira de tal manera que las posiciones uno y cuatro del anillo se tuercen una hacia la otra, la molécula se parece menos al benceno y se parece más al benceno Dewar. Dewar benceno es, de hecho, su propia forma separada de la molécula C6H6, y con el tiempo se volverá isomerizar a benceno. Del mismo modo, prismane es otro isómero de C6H6 que se puede sintetizar distinto del benceno.

Todos los carbonos tienen electrones pi en configuración sp2, lo que hace que la nube de electrones sea perpendicular al plano de la molécula. Esto hace que los 6 carbonos sean totalmente iguales en todo momento. Todas las longitudes de enlace también serán iguales. A veces, el benceno se escribe como un hexágono con un círculo dentro para representar esto.

¿Existe una estructura oculta de benceno que no se conoce? En una representación ‘plana’, es una estructura de tipo anillo de 6 lados que contiene 6 carbonos. Hay 3 conjuntos de electrones pi fácilmente disponibles que son utilizados por la estructura en todo el anillo para crear dobles enlaces. Lo que significa que hay un total de 9 conexiones de carbono a carbono. También hay 6 hidrógenos con en la estructura.

Una imagen SEM de un compuesto aromático:

El benceno es una molécula híbrida sp².

Y también es plano y aromático, lo que le proporciona una gran estabilidad.

La forma del benceno propuesta es similar a la de un anillo hexagonal.

Puedo intentar darte una larga explicación, pero otros ya lo han hecho.

Me gustaron las diapositivas de “Benzene story” (simple e informativo)

Espero que les guste tanto como a mí.