No estoy seguro, pero puedo especular. Quizás mis especulaciones estimulen a otros a opinar.
Lo primero es lo primero. La bromación del colesterol es básicamente la adición de bromo a un doble enlace (alqueno). Hay un par de condiciones que las personas usan para este proceso. Todos contienen bromo (parece ser evidente) y un solvente. Se han utilizado tetracloruro de carbono, cloruro de metileno y ácido acético. Dado que es muy difícil obtener tetracloruro de carbono en estos días, los dos últimos son los solventes principales.
La razón para seleccionar uno de estos solventes puede ser múltiple, pero la solubilidad de los reactivos puede conducir esto. Otra ‘razón’ se debe a lo que está a la mano (por ejemplo, mirando alrededor de mi laboratorio encuentro una botella de bromo en reactivo de ácido acético, que está disponible comercialmente, voy a comenzar con este reactivo). Esto es especialmente cierto si no existe ningún procedimiento experimental. Además, si funciona, se publicará y todo el mundo usará mi procedimiento … y esta es la razón, funcionó y nunca consideró ninguna otra opción.
- ¿Qué tan estable es el polietilenglicol?
- ¿Por qué el ácido carbónico es más ácido que el fenol?
- ¿Cuáles son algunos de los mejores sitios web de química para aprender química?
- ¿Se oxida el alcohol para formar cetonas, o se reduce para formar cetonas?
- ¿El cianuro muestra el efecto orto en el ácido benzoico? Si no, ¿cuáles son las excepciones del efecto orto en el ácido benzoico?
En el caso del colesterol, la bromación / desbromación se ha utilizado para eliminar impurezas. El enfoque es tratar el colesterol impuro con bromo en ácido acético (y un codisolvente, metil tertbutil éter). El dibromuro se forma y precipita y se aísla. El tratamiento del dibromuro con Zn / ácido acético provoca la eliminación del bromo y se recupera el colesterol. Puede darse el caso de que el uso de ácido acético en la etapa de bromación facilitó el aislamiento del dibromuro.
