¿Por qué el fenol es más ácido que el ciclohexanol?

En cuanto a la hibridación de las moléculas orgánicas, una se hibrida sp2 (fenol) y el ciclohexanol se hibrida sp3. Existe una proporcionalidad directa entre el porcentaje en el carácter sp y la concentración de acidez de un ácido. El mayor porcentaje de caracteres s significa una fracción mayor de un orbital s que se asocia con una energía más baja. ¿Por qué un orbital s tiene menos energía? Volviendo a lo básico, atractivo y negativo, lo que significa que dos partículas opuestas tienden a estar más cerca. Con referencia al s-characteer, el mayor porcentaje de la densidad electrónica de una molécula está dentro de un rango cercano. Los electrones en un enlace CH son retenidos por la molécula debido a la hibridación, por lo que una base puede desprotonar fácilmente el protón.
Además, un compuesto como el fenol se estabiliza mediante conjugación porque la presencia de orbitales p adyacentes superpuestos distribuye la densidad de electrones en un volumen mayor, lo que disminuye la energía de los híbridos. Por lo tanto, la carga de una base conjugada se estabiliza en un volumen mayor, haciendo que su ácido se vuelva más ácido.
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De acuerdo con la teoría de la base ácida conjugada, la base conjugada del fenol se estabiliza por resonancia, ya que puede experimentar resonancia, mientras que no hay tal resonancia en el ciclohexanol. Y estable la base conjugada, más ácido es el ácido.

El ciclohexanol tiene una mayor tendencia a donar el único par de electrones que el fenol, ya que el par de electrones en el fenol se mantiene por resonancia. Por lo tanto, el ciclohexanol es más básico que el fenol.

Debido a que el fenol tiene un grupo OH altamente activante y, por lo tanto, incluso después de perder un Hidrógeno, el átomo se estabiliza por resonancia del par solitario de OH

El ciclohexanol es un alcohol. En la escuela secundaria se enseña que los fenoles son más ácidos que los alcoholes.