Esto tiene menos que ver con la electronegatividad y más con los orbitales.
El flúor tiene orbitales [matemáticos] 2p [/ matemáticos], y el cloro tiene orbitales [matemáticos] 3p [/ matemáticos], en los que están presentes pares solitarios.
Los electrones deslocalizados en el sistema aromático están en los orbitales moleculares [matemática] 2 \ pi [/ matemática].
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El vínculo entre los orbitales es mejor si la diferencia de energía entre ellos es menor.
En este caso, sucede con el sistema aromático y la fluroina. Esto significa que el flúor en realidad está donando más densidad de electones que la extracción, debido a las interacciones orbitales.
En el caso del cloro, las interacciones orbitales no son tan buenas y domina el efecto de retirada.
Entonces, si consideramos los aniones resultantes después de la desprotonación para comparar la acidez, es el cloro el que retira la densidad de electrones y, por lo tanto, el ácido 4-clorobenzoico es más ácido.
Nota: el flúor todavía tiene el efecto inductivo más fuerte. Es solo que las interacciones orbitales, el efecto + M, tienen mucha más magnitud.