¿Qué es más estable – metilideno ciclopropano o 1-metilciclopropeno, y por qué?

1. Los átomos de carbono que participan en los enlaces dobles se hibridan con sp2, con ángulos de enlace ideales de 120 °.
2. La incorporación de un carbono hibridado sp2 en un anillo de tres miembros conduce a más tensión angular que la incorporación de un carbono hibridado sp2.
3. El “1-metilciclopropeno” tiene dos carbonos hibridados sp2 en un anillo de tres miembros en comparación con solo uno de los carbonos hibridados sp2 en un anillo de tres miembros de “metilenociclopropano”.
4. Por lo tanto, el 1-metilciclopropeno tiene una tensión angular sustancialmente mayor que el metilenociclopropano .
5. Además, el mayor grado de sustitución en el doble enlace en “1-metilciclopropeno” no es suficiente para compensar el aumento de la tensión angular, por lo que
6. El 1-metilciclopropeno es menos estable que el metilenciclopropano .

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