¿Cómo se produce la formación de anillos en este problema de química orgánica?

La reacción procede en el siguiente orden:

  1. .SOCL2 actúa como un reactivo de cloración y reemplaza -OH con cl. Consulte el siguiente enlace para conocer el mecanismo general

Cloruro de tionilo – SOCl2 – para la formación de cloruros de alquilo a partir de alcoholes – Master Organic Chemistry

2. En este paso, CH3OH actúa como reactivo sustituto de -OCH3 y el cloro se sustituye por -OCH3 para formar el éster. El siguiente enlace le proporciona el mecanismo:

reacción entre cloruros de acilo y alcoholes

3. En el paso final, ocurre la condensación de Aldol, en presencia si se forma el enol base y el enol se va y ataca al otro grupo de cetonas para formar el anillo.

Se agrega H + al final para completar la reacción de condensación global.

Consulte el siguiente enlace para comprender el mecanismo.

Reacción de Aldol – Chemwiki

Editar: si es demasiado difícil, aquí está la reacción aproximada en papel

Paso 1: conversión a cloruro de ácido.

Paso 2: cloruro de ácido a éster.

Paso 3: condensación de Claisen entre cetona y éster.

Espero que esto ayude!

En el anillo, el hidrógeno en el carbono que se acaba de unir al carbono cetónico es muy ácido (debido a la estabilidad por resonancia de la base conjugada). Además, SOCl2 transforma el ácido carboxílico en cloruro de acilo (reemplaza -OH por -Cl). Ahora, la carga negativa en ese carbono (que anteriormente tenía ese hidrógeno ácido) ataca el carbono carbonílico del grupo acilo. -Cl es mejor dejando las hojas del grupo y, por lo tanto, se produce la formación de anillos.

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