Generalmente, el grupo metilo es un grupo donador de electrones por efecto + I (efecto inductivo) o por hiperconjugación y el grupo metoxi es un grupo que retira electrones por efecto -I (efecto inductivo) y bombea electrones a los sistemas aromáticos por efecto de resonancia.
Dado que tanto el metilo como el metoxi están en posiciones para (muy lejos), el efecto inductivo y los efectos de hiperconjugación debido a estos grupos son insignificantes y solo el efecto de resonancia es dominante.
Los grupos metilo en metilfenol tienen muy poco efecto sobre la acidez del fenol, mientras que el metoxi debido a su efecto de donación de electrones desestabiliza el anión resultante. Dado que la forma sindicalizada en p-metoxifenol es más estable que la forma ionizada en p-metoxifenol, el equilibrio de disociación se desplaza hacia la izquierda, haciendo que el p-metoxifenol sea menos ácido.
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Esto también se refleja en los valores de pKa
pKa de metilfenol = 10.26
pKa de metoxifenol = 10.4
Cuanto más pequeños son los valores de pKa, más fuerte es el ácido.
