La explicación común para la síntesis de éter de Williamson que no es aplicable a los halogenuros de arilo es que existe una resonancia entre un par de electrones no compartido en el átomo de bromo y el anillo de benceno. Si bien esto tiene sentido hasta cierto punto, diría que la imagen es más clara si se tiene en cuenta la simetría de los orbitales moleculares. Como el otro ya ha señalado, la síntesis de éter de Williamson es una reacción de tipo [matemática] S_N2 [/ matemática]. Esto significa que el orbital de antibonding [math] \ sigma [/ math] participa en la formación del estado de transición.
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Generé un par de imágenes en gaussiano para darle una idea general. Espero que esto no haga que las cosas parezcan intimidantes si recién estás comenzando con la química orgánica.
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Entonces, bromometano :
[math] \ sigma [/ math] enlace orbital: puede ver que hay un aumento en la densidad de electrones entre el átomo de carbono y el de bromo. 
Y el [matemático] \ sigma * [/ matemático] antibonding orbital. Hay una disminución en la densidad de electrones a lo largo del eje que atraviesa los dos átomos. Se llama plano nodal.
Debes notar que el lóbulo está coloreado en verde que está a la izquierda, en el átomo de carbono. Aquí es donde un nucleófilo atacará a través de una superposición con uno de sus orbitales que contienen un par de electrones no compartido.
Entonces, bromobenceno ,
[matemática] \ sigma [/ matemática] enlace orbital. Una situación bastante similar. Puedes ignorar los otros lóbulos de la imagen. Es el que está a lo largo del eje Br-C lo que importa. 
Y finalmente, [matemática] \ sigma * [/ matemática] antienvejecimiento orbital. Nuevamente, existe el plano nodal entre los dos átomos de interés. Pero debe tener en cuenta la ubicación del lóbulo más alejado del átomo de carbono. Se encuentra dentro del anillo de benceno. 
Un nucleófilo no puede ingresar allí debido a la repulsión de los seis electrones [matemáticos] \ pi [/ matemáticos] deslocalizados, por eso no se produce un [matemático] S_N2 [/ matemático], es decir, no se puede obtener el éter difenílico.
Sin embargo, en presencia de cobre, la reacción es posible, pero supongo que el mecanismo es diferente. Solo una suposición, probablemente una formación radical.
