¿En qué condiciones de reacción los haluros de alquilo primarios darán reacción de eliminación?

Los reactivos que está utilizando son los mismos tanto para la sustitución como para la eliminación: el halogenoalcano y la solución de hidróxido de sodio o potasio. En todos los casos, obtendrá una mezcla de ambas reacciones: algunas sustituciones y algunas eliminaciones. Lo que obtiene más depende de una serie de factores.

El tipo de halogenoalcano

Este es el factor más importante.

tipo de halogenoalcano

sustitución o eliminación?

primaria: principalmente sustitución

secundaria: tanto sustitución como eliminación

terciario: principalmente eliminación

Por ejemplo, hagas lo que hagas con los halogenosalcanos terciarios, tenderás principalmente a la reacción de eliminación, mientras que con los primarios tenderás a obtener principalmente la sustitución. Sin embargo, puede influir en las cosas hasta cierto punto cambiando las condiciones.

El solvente

La proporción de agua a etanol en el solvente importa.

  • El agua fomenta la sustitución.
  • El etanol fomenta la eliminación.

La temperatura

Las temperaturas más altas fomentan la eliminación.

Concentración de la solución de hidróxido de sodio o potasio.

Concentraciones más altas favorecen la eliminación.

En resumen

Para un halogenoalcano dado, para favorecer la eliminación en lugar de la sustitución, use:

  • temperaturas más altas
  • una solución concentrada de hidróxido de sodio o potasio
  • etanol puro como solvente

Para favorecer la sustitución en lugar de la eliminación, use:

  • temperaturas más bajas
  • soluciones más diluidas de hidróxido de sodio o potasio
  • más agua en la mezcla solvente

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