En el caso de un alqueno asimétrico , cualquier tipo de adición dará como resultado enantiómeros y, por lo tanto, una mezcla racémica. Como no hay plano ni punto de simetría, no se puede formar un compuesto Meso
Para un alqueno simétrico , donde el reactivo tiene la forma X [math] _2. [/ Math]
- Cis:
- La adición de Syn resulta en la formación de un compuesto con un plano de simetría: Compuesto Meso.
- La anti-adición da como resultado la formación de dos enantiómeros: mezcla racémica.
- Trans:
- La anti adición da como resultado la formación de un compuesto Meso
- La adición de Syn da como resultado la formación de enantiómeros: mezcla racémica.
Estos son fáciles de visualizar una vez que comprende cómo el reactivo ataca el sustrato.
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Esto puede no ser siempre cierto, ya que el sustrato puede perder su quiralidad con la adición, o puede tener otro centro óptico formando incluso diastereómeros o un compuesto Meso, donde se esperan enantiómeros.
Otras lecturas:
Glosario Ilustrado de Química Orgánica
Reacciones de adición: estereoquímica
