¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN1 y SN2?

Déjame explicarte con un ejemplo genial:

Imaginemos que tiene dos gatos desagradables en su casa: el gato A y el gato B

Ahora, veamos la imagen aquí:

El gato A encuentra al gato B en su cómoda silla y quiere sentarse. Él tiene dos opciones.

1. Puede esperar a que se vaya el gato B y luego sentarse en la cómoda silla.
2. Puede patear al gato B de su cómoda silla.

Ahora de acuerdo con la pregunta, entendamos esto:

• En el SN2, el nucleófilo (Cat A) forma un enlace con el sustrato (silla cómoda) al mismo tiempo que el grupo saliente (Cat B) se va.
• En el SN1, el grupo saliente (Cat B) abandona el sustrato (silla cómoda), y luego el nucleófilo (Cat A) forma un enlace.

Interesante cierto .. !!

Referencia: Comparación de las reacciones SN1 y SN2

Espero que te guste..!!

Todo lo mejor..!!

El mecanismo

• La reacción SN2 es concertada. Es decir, el SN2 ocurre en un paso, y tanto el nucleófilo como el sustrato están involucrados en el paso de determinación de la velocidad. Por lo tanto, la velocidad depende tanto de la concentración del sustrato como de la del nucleófilo.
• La reacción SN1 se lleva a cabo paso a paso. El grupo saliente primero se va, con lo cual se forma un carbocatión que es atacado por el nucleófilo.

La Gran Barrera : esto es lo más importante que hay que entender sobre cada reacción. ¿Cuál es el factor clave que puede evitar que ocurra esta reacción?

• En la reacción SN2, la gran barrera es un obstáculo isterico. Dado que el SN2 procede a través de un ataque en la parte trasera, la reacción solo continuará si se puede acceder al orbital vacío. Cuantos más grupos estén presentes alrededor del grupo saliente, más lenta será la reacción. Es por eso que la velocidad de reacción procede de primaria (más rápida)> secundaria >> terciaria (más lenta)
• En la reacción SN1, la gran barrera es la estabilidad de la transportación. Dado que el primer paso de la reacción SN1 es la pérdida de un grupo saliente para dar un carbocatión, la velocidad de la reacción será proporcional a la estabilidad del carbocatión. La estabilidad de la carbonatación aumenta al aumentar la sustitución del carbono (terciario> secundario >> primario), así como con la resonancia.

La dependencia de la tasa del sustrato.

• Para el SN2, dado que el impedimento estérico aumenta a medida que pasamos de primario a secundario a terciario, la velocidad de reacción procede de primario (más rápido)> secundario >> terciario (más lento).
• Para el SN1, dado que la estabilidad del carbocatión aumenta a medida que pasamos de primario a secundario a terciario, la velocidad de reacción para el SN1 va de primario (más lento) << secundario

Recuerde que las reacciones SN1 y SN2 solo ocurren para haluros de alquilo (y compuestos relacionados como tosilatos y mesilatos). Si el grupo saliente está directamente unido a un alqueno o alquino, ¡SN1 o SN2 no ocurrirán!

El nucleófilo

• El SN2 tiende a proceder con nucleófilos fuertes; por esto, generalmente significa nucleófilos cargados negativamente como CH3O (-), CN (-), RS (-), N3 (-), HO (-) y otros.
• El SN1 tiende a proceder con nucleófilos débiles, compuestos generalmente neutros como solventes como CH3OH, H2O, CH3CH2OH, etc.

El solvente

• La reacción SN2 se ve favorecida por los solventes apróticos polares: estos son solventes como la acetona, DMSO, acetonitrilo o DMF que son lo suficientemente polares como para disolver el sustrato y el nucleófilo pero no participan en el enlace de hidrógeno con el nucleófilo.
• La reacción SN1 tiende a proceder en solventes próticos polares tales como agua, alcoholes y ácidos carboxílicos. Estos también tienden a ser los nucleófilos para estas reacciones también.

Estereoquímica

• Dado que el SN2 procede a través de un ataque posterior, si hay un estereocentro presente, la reacción SN2 dará una inversión de la estereoquímica.

Por el contrario, si el SN1 conduce a la formación de un estereocentro, habrá una mezcla de retención e inversión ya que el nucleófilo puede atacar desde cualquier cara del carbocatión plano.

y una captura de pantalla que te ayuda a continuación:

Aquí hay muchos problemas técnicos para aprender. Una de ellas es la diferencia entre las reacciones SN1 y SN2. En realidad, tanto SN1 como SN2 son reacciones de sustitución nucleofílica, que son las reacciones entre un donante de pares de electrones y un receptor de pares de electrones. En ambos tipos de reacción, un electrófilo hibridado debe tener un grupo saliente (X), para que dicha reacción tenga lugar.
Durante el tipo de reacción SN1 (dos pasos), inicialmente se formará un carbocatión. Entonces reaccionará con el nucleófilo porque es libre de atacar desde ambos lados; mientras que, durante el tipo de reacción SN2, dos moléculas están involucradas en el estado de transición real. La partida del grupo de partida ocurre simultáneamente (un paso) con el ataque en la parte posterior del nucleófilo. Debido a este hecho, conduce a una configuración predecible y también se puede revertir.
En ambas reacciones, el nucleófilo participa con el grupo de partida. Siempre es mejor estudiar las propiedades del grupo de partida, y también vale la pena estudiar los factores que determinarán si la reacción particular sigue una vía SN1 o SN2.
El solvente que se usa en la reacción también juega un papel importante en la determinación de la ruta de la reacción. Es más seguro asumir que un grupo de partida con sustitución primaria seguirá una ruta SN2, ya que la formación del ion de carbenio primario inestable correspondiente es indigente.
La reacción de la ruta SN1 es altamente factible para compuestos con sustitución terciaria, ya que el ión de carbenio terciario correspondiente se estabiliza mediante hiperconjugación. Esto también se debe a que un ion de carbenio es plano, menos impedido y más naturalmente reactivo en comparación con el compuesto original sin carga. Por lo tanto, en realidad es mejor si el solvente estabiliza los iones para que la reacción pueda seguir.
En resumen, a pesar de que SN1 y SN2 son reacciones de sustitución nucleofílica, existen algunas diferencias:
1. Para las reacciones SN1, el paso que determina la velocidad es unimolecular, mientras que para una reacción SN2, es bimolecular.
2. SN1 es un mecanismo de dos pasos, mientras que SN2 es solo un proceso de un paso.
3. Durante las reacciones SN1, el carbocatión se formará como un intermedio, mientras que, durante las reacciones SN2, no se forma.
4. En las reacciones SN2, se puede dibujar la estructura intermedia de donde el carbono tiene un enlace parcial con el nucleófilo entrante y el grupo saliente, mientras que esto no es posible en las reacciones de la ruta SN1, ya que los grupos vecinos están presentes.

1. La velocidad (velocidad) de la reacción SN1 depende solo de la concentración del sustrato (el compuesto que está en sustitución). Por lo tanto, es una reacción de primer orden.
Pero la velocidad de una reacción SN2 depende de la concentración tanto del sustrato como del sustituyente y, por lo tanto, es una reacción de segundo orden.
2. Una reacción SN1 implica la formación de un ion de carbono como un intermedio.
Una reacción SN2 implica la formación de un complejo activado como el intermedio.

Bueno, acabo de completar CBSE. Esta es una nota que explica las reacciones SN1 y SN2 en detalle.
No es completamente mi composición propia, pero tomé ejercicios de diferentes libros y los puse en mi idioma. Espero que esto ayude.

Introducción

La sustitución nucleofílica es un proceso en el que un grupo saliente en un compuesto es reemplazado por un nucleófilo. Hay dos tipos diferentes de reacciones de sustitución. Se conocen como reacciones SN1 y SN2. Hay muchas diferencias entre estas dos reacciones. Por ejemplo, SN1 son reacciones de dos pasos, que implican la formación de un intermedio de carbocatión, seguido de un ataque nucleófilo. Estas reacciones son promovidas por un solvente prótico polar y favorecidas por electrófilos terciarios. Las reacciones SN2 implican dos especies diferentes y un paso determinante de la velocidad. Es una reacción de un solo paso que implica un ataque por la espalda. Debido a este proceso, se produce una inversión para la estereoquímica. Estas reacciones son promovidas por solventes apróticos polares y favorecidas por electrófilos fuertes y primarios. En general, cuatro aspectos determinan si se tomará una ruta SN1 o SN2: estructura del electrófilo, fuerza nucleófila, capacidad del grupo saliente y tipo de disolvente. Un electrófilo terciario favorece SN1, mientras que un electrófilo primario favorece SN2. Un nucleófilo fuerte favorece SN2. Las bases débiles son más estables y, por lo tanto, crean mejores grupos salientes. Finalmente, los solventes próticos favorecen SN1, mientras que los solventes apróticos favorecen SN2. En este experimento, 1-clorobutano, 1-bromobutano, 2-clorobutano, 1-cloro-2-metilpropano y 2-cloro-2-metilpropano se prueban como sustratos en escenarios de reacción SN1 y SN2 para ver cuál es más efectivo para cada uno. reacción.

Discusión

F nuestros aspectos determinan principalmente si se tomará una ruta SN1 o SN2: estructura del electrófilo, fuerza nucleófila, capacidad de grupo saliente y tipo de solvente. Un electrófilo terciario favorece SN1, mientras que un electrófilo primario favorece SN2. Un nucleófilo fuerte favorece SN2. Las bases débiles son más estables y, por lo tanto, crean mejores grupos salientes. Finalmente, los solventes próticos favorecen SN1, mientras que los solventes apróticos favorecen SN2. Para la reacción SN1, todos los sustratos produjeron un precipitado sin calor excepto el 1-clorobutano. Para la reacción SN2, todos los sustratos produjeron un precipitado, pero todos necesitaban calor para que se formara el precipitado, excepto el 1-bromobutano. Esto se debe a que se usaron los solventes apropiados para que ocurrieran las reacciones. Para las reacciones SN1, se utilizó el 1% de nitrato de plata etanólico. Es prótico, ya que podría donarse un ion de hidrógeno. Para el SN2, se utilizó un disolvente aprótico (NaI en acetona), ya que no se podía donar ión hidrógeno. La reacción final con 2-clorobutano y nitrato de plata al 1% en una mezcla 1: 1 de etanol y agua fue una reacción SN1, pero dado que el precipitado se formó solo con calor, el solvente no fue tan efectivo o polar como lo fue en La primera parte del experimento con las reacciones iniciales SN1. Para las reacciones SN1, un solvente prótico polar es el mejor para que ocurra la reacción, o un solvente en el que se pueda donar fácilmente un ion hidrógeno (como se ve en el nitrato de plata etanólico). Debido a que el enlace de hidrógeno ocurre en la mezcla 1: 1 de etanol y agua, hay menos iones de hidrógeno dispuestos a ser donados para ser un solvente prótico efectivo. Se debe agregar calor para romper los enlaces de hidrógeno, y luego se puede donar el hidrógeno en el etanol, haciendo que el solvente sea prótico nuevamente, de modo que la reacción SN1 puede ocurrir para el 2-clorobutano. En 1-clorobutano y 1-bromobutano, el grupo saliente se unió a un carbono primario o electrófilo primario. Es por eso que estos sustratos fueron mejores en las reacciones SN2 que en las reacciones SN1. Por otro lado, el bromo es un grupo saliente mucho mejor en 1-bromobutano que el cloro en 1-clorobutano. Esto se debe a que el enlace C-Br es mucho más débil que el enlace C-Cl. En general, esto se debe a la electronegatividad. Esto es cierto en las reacciones SN1 y SN2. En las reacciones SN1, un haluro terciario constituye el mejor tipo de sustrato. Esto se refuerza en el experimento porque se formó un precipitado muy rápidamente para el 2-cloro-2-metilpropano en la reacción SN1. Aunque el 1-clorobutano, el 1-bromobutano y el 1-cloro-2-metilpropano son todos haluros primarios, el 1-cloro-2-metilpropano es un haluro primario impedido, lo que explica por qué la reacción SN1 todavía ocurre con facilidad. En las reacciones SN2, los haluros primarios reaccionaron en el menor tiempo posible, como 1-clorobutano, 1-bromobutano (este compuesto es el único compuesto que no necesita ser calentado) y 1-cloro-2-metilpropano. Finalmente, como con cualquier reacción, el calor ayudó a la reacción a proceder porque aumentó la energía cinética o ayudó a las moléculas a experimentar más colisiones.

Espero que esto ayude 🙂 Toda la suerte del mundo para tu compañero 😀
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La sustitución nucleofílica molecular uni SN1 tiene las siguientes propiedades:

Cuando solo una molécula está involucrada en la determinación de la velocidad de reacción, se llama sustitución nucleofílica unicomicular básicamente … este tipo de reacciones generalmente se llevan a cabo en disolventes próticos polares tales como agua, alcohol, ácido y ácido, ya que estabilizan el catión de carbohidratos por solvatación.

Reacción SN1 La reacción SN1 ocurre en dos pasos, en donde el primero se forma el catión Carbo debido a la escisión heterolítica del enlace cx y es un proceso lento y reversible e involucra solo un reactivo que es el haluro de alquilo que solo depende de la velocidad de reacción en la concentración de haluro de alquilo y no en la concentración de nucleófilo … En el paso de ataque nucleófilo, se forma el catión Carbo en el paso 1 y se completa la reacción de sustitución … La reacción SN1 sigue una cinética de primer orden y se forma un catión Carbo intermedio … Su velocidad depende sobre la estabilidad del catión Carbo

SN2 reacción de sustitución nucleofílica sustitución bimolecular nucleofílica:

Cuando dos moléculas participan en la determinación de la velocidad de reacción, se llama sustitución nucleófila bimolecular … Aquí la velocidad depende de la concentración de ambos reactivos y, a diferencia de SN1, solo dependía de la concentración de carbohidratos … Aquí el ingreso y el nucleófilo se acercan al molécula de haluro de alquilo y comienza a interactuar con ella, el enlace cx comienza a romperse y un nuevo enlace nucleófilo C-OH o C- comienza a formarse … estos dos procesos tienen lugar simultáneamente en un solo paso y no se produce una formación intermedia, tal reacción ocurre a través de la formación de un estado de transición … en estado de transición, el átomo de carbono está unido simultáneamente al nucleófilo entrante y también al grupo saliente saliente que es el carbono está unido a 5 átomos … Y en la reacción SN2, el ataque del nucleófilo se produce desde la parte trasera y el grupo vivo sale desde el lado frontal como esto sucede la configuración del átomo de carbono bajo ataque de la misma manera que se hace un paraguas de adentro hacia afuera cuando es atrapado por un fuerte viento mientras el grupo se aleja, este proceso se llama configuración de inversión … O inversión de Walden y es un rasgo característico de SN2 … Haluro terciario Sa menos reactivo en este caso … Dado que SN2 requiere el enfoque posterior del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente, la presencia de grupos alquilo voluminosos bloquea el enfoque del nucleófilo al carbono debido al impedimento estérico … Es por eso que los haluros de alquilo simples, metilo los reflejos y los haluros de alquilo primarios siempre reaccionan predominantemente por el mecanismo SN2 … el haluro terciario es el menos reactivo aquí debido a la presencia de grupos voluminosos que dificultan la aproximación de los nucleófilos … Básicamente, SN2 implica un solo paso y es una reacción de un solo paso y sigue la cinética de segundo orden. La velocidad también depende de la concentración y la fuerza del nucleófilo aquí y, como si fuera dependiente de la estabilidad del catión Carbo en SN1, y aquí no se requiere la formación del catión Carbo. sitio

La ley de velocidad en el caso de SN1 es unipolar cular y bimolecular en la reacción de SN2 respectivamente. Se utilizan disolventes próticos polares en SN1 y se utiliza aprótico polar en SN2 … También hay una implicación de inversión y un impedimento estérico en SN2

Generalmente se utilizan nucleófilos débiles en SN1 y nucleófilos fuertes en SN2 …

Reacción de sustitución nucleofílica (mecanismo mixto SN1 y SN2)

La reacción de sustitución nucleófila consiste en un nucleófilo y un sustrato . Un nucleófilo es una especie que contiene un par de electrones no compartidos. Cuando un nucleófilo reacciona con un sustrato, la sustitución tiene lugar, entonces se conoce como reacción de sustitución nucleófila . Se produce una reacción de sustitución y el grupo saliente del sustrato se aleja. El nucleófilo es un donante de pares de electrones.

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Las reacciones SN¹ y SN² se pueden distinguir de la siguiente manera

SN¹: –

• Es una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular.
• Es la primera reacción ordenada.
• La velocidad de reacción es independiente de la concentración de nucleófilo.
• Es de dos pasos.
• El ion carbonio se forma como un intermedio.
• Ataques de nucleófilos desde ambos lados del ion de carbono.
• En esta reacción tiene lugar la racemización.

SN²: –

• Es una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.
• Es la segunda reacción ordenada.
• La velocidad de reacción depende de la concentración de nucleófilo.
• Es de un solo paso.
• El ion carbonio no se forma como un intermedio.
• Ataques nucleófilos desde la parte posterior del sustrato.
• En esta reacción, tiene lugar una inversión del 100%.

En la reacción SN1, hay dos pasos, pero la velocidad está determinada solo por el primer paso, es decir, el primer paso es la formación de un carbocatión que es un paso lento. El segundo paso es la combinación del nucleófilo entrante y el carbocatión. Es un paso rápido y, por lo tanto, no influye mucho en la velocidad de reacción. Por ejemplo, si la velocidad del primer paso es de 300 segundos y la del segundo paso es de solo un segundo, el tiempo total requerido es de 301 segundos, que se determina principalmente por el primer paso.

En la reacción SN2, no hay formación de carbocatión. Hay un estado de transición en el que el nucleófilo entrante y el grupo saliente están parcialmente conectados al sustrato. A medida que el grupo saliente se separa, el nucleófilo entrante forma un enlace.

En las reacciones SN1, el producto formado es una mezcla de isómeros si el sustrato es quiral. En las reacciones SN2, es la formación de un isómero con la configuración inversa.

La reacción SN2 también se llama inversión de Walden.

En una reacción SN1, en la etapa de determinación de la velocidad, solo está involucrada 1 molécula (es decir, el sustrato o la molécula que experimenta la reacción SN1). Por lo tanto, la velocidad de reacción depende solo de la concentración del sustrato.

En el paso de determinación de la velocidad de una reacción SN2, participan dos moléculas: el sustrato y el nucleófilo. Por lo tanto, la velocidad de reacción depende de la concentración tanto del sustrato como del nucleófilo.

Por lo general, en la pregunta se dará algo como la ley de velocidad o alguna declaración sobre el cambio en la velocidad de reacción dependiendo de las concentraciones.

Si no es así, una buena regla general será: las reacciones de SN1 se mostrarán mediante moléculas de sustrato que estén más abarrotadas estéricamente. Mientras que las reacciones de SN2 son favorecidas por moléculas que carecen de tal aglomeración estérica.

Por favor mira este vídeo.
Sn1 vs Sn2: Resumen
Gracias por A2A.

La principal diferencia es su esterioquímica.

En la reacción SN1, se forma un carbohidrato estable donde, como en la reacción SN2, no se produce dicho carbohidrato, pero se forma un estado de transición. Debido a esto en SN1, tiene lugar la recemización (producto de retención y producto de inversión), mientras que en SN2 solo producto de inversión (Walden producto de inversión) se forma.

Las reacciones Sn1 tienen lugar en dos pasos que implican 1 paso rápido y 1 lento … el paso lento es el paso determinante de la velocidad
Las reacciones de Sn2 tienen lugar con la formación de un compuesto intermedio que es inestable y se disocia para dar el producto deseado.
Otra diferencia es que en Sn1 hay retención de la configuración, pero en la inversión sn2 de la configuración

Estas son las formas que describen cómo se producen las reacciones de sustitución nucleofílica.

La reacción SN1 es una reacción de primer orden y tiene lugar en dos pasos.

En el primer paso tiene lugar la formación de carbocatión y en el segundo paso se agrega el nucleófilo al carbocatión formado para dar el producto, en sn1 se obtiene una mezcla racémica.

Mientras que la reacción SN2 es una reacción de segundo orden y tiene lugar en un solo paso …

Y la inversión de la estructura tiene lugar

Aquí algunas características de la reacción SN² –

1. Es una reacción de segundo orden. Velocidad de reacción que depende tanto del nucleófilo como del sustrato.
2. Estado de transición formado en reacción.
3. El estado de transición es plano.
4. No se formaron intermedios durante la reacción.
5. Ataque posterior de nucleófilo sobre sustrato.
6. El grupo voluminoso crea un impedimento estérico.
7. El orden de reactividad de RX es 3 °> 2 °> 1 °.
8. La inversión tiene lugar.
9. Disolvente polar aprótico bueno como solvente como la acetona.
10. -I grupo aumenta la velocidad de reacción.
11. Los grupos que estabilizaron el estado de transición aumentan la velocidad de reacción.

Bueno, ya tenía esto escrito, así que decidí no volver a escribirlo. Se explica muy bien errores menores que seguramente se encontrarán ignórelos.

Solo desde un punto de vista no científico, SN1 es como esperar a que la otra persona se vaya al baño, mientras que SN2 es como una puerta giratoria donde una persona se va cuando la otra entra simultáneamente. Según tengo entendido, la secuencia es crítica.