Para ser claros, solo estamos hablando de los efectos I, solo inducción, sin tener en cuenta los efectos mesoméricos.
Cuando un O está unido a un átomo de carbono, inductivamente atrae la densidad electrónica hacia sí misma, lejos del carbono. Entonces termina con una carga negativa parcial, con el carbono mostrando una carga positiva parcial. Ahora, ¿qué efecto tendrá una H contra una R en esa O parcialmente negativa?
Puede recordar que los grupos alquilo se consideran + I (donadores de electrones) en comparación con H. Es por eso que los carbocationes terciarios son más estables que los secundarios, etc. Pero donar densidad de electrones a un O que ya es parcialmente negativo es, por decir lo menos, inútil De hecho, ese efecto de estabiliza el O parcial negativo.
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Entonces, en resumen, OH tiene un efecto -I más fuerte que OR porque la carga negativa parcial resultante en O es más estable.