Sí, de hecho es la posición más preferida en fenol para una sustitución electrofílica.
[matemáticas] – \ text {OH} [/ matemáticas] es un grupo liberador de electrones, que activa el anillo de benceno. Esto hace que dirija los electrófilos entrantes a la posición orto o para. ¿Por qué los EDG (grupos donadores de electrones) se dirigen a las para- u orto-posiciones? Esto puede explicarse por resonancia:
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El grupo donante de electrones aquí (D) dona un par de electrones al anillo de benceno, que resuena alrededor de la estructura del anillo. Cuando lo hace, las posiciones orto y para para obtener una carga negativa leve. Esto se debe a que la resonancia aumenta la densidad de electrones alrededor de esas posiciones.
Si recuerda su definición de electrófilos, son aquellas especies que aceptan un par de electrones para formar un enlace covalente. En este caso, el electrófilo es atraído hacia las posiciones [math] \ delta – [/ math], por lo tanto, se produce una mayor sustitución del anillo alrededor de esas posiciones.
La posición es más preferible que la orto, incluso en una sustitución (meta está fuera de discusión). Para responder a esto, también debemos considerar otro factor; impedimento estérico Si un grupo funcional entrante [matemática] – \ text {R} [/ matemática] intenta sustituir en posición orto, se cierra con el grupo funcional ya presente. Vendrán en el camino del otro, por lo tanto, se prefiere para debido a la repulsión mínima o ‘obstáculo’.
