Los grupos nitro atraen electrones, lo que aleja la densidad electrónica del oxígeno del fenóxido, lo que hace que la carga negativa se extienda sobre un área más grande de la molécula. Por otro lado, el ion fenóxido normal tiene su carga negativa altamente concentrada en un área, creando entropía negativa entre sí mismo y el solvente circundante (más “orden” para el sistema). El solvente siempre tendrá al menos algún tipo de polaridad, incluso si se trata solo de las fuerzas de van der waals. Con el fenóxido, la carga negativa se concentra alrededor del oxígeno, lo que atrae las partes positivas del solvente, haciendo que se agrupen alrededor del oxígeno. Esta situación crea más “orden” que el Dinitrofenóxido.
Mientras tanto, la carga negativa más distribuida del dinitrofenóxido permite que el sistema esté más desordenado, porque las partes positivas del solvente tendrán más libertad para interactuar con más áreas del ion, creando más desorden (entropía positiva) que es más energéticamente favorable. . Por lo tanto, el ion DNP es más estable que el fenóxido.
¡Al considerar la estabilidad química, siempre es útil tener en cuenta los principios básicos de la termodinámica!
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