¿Por qué los compuestos aromáticos (no polares) se disuelven en un solvente de metanol (polar)?

La regla general de like-disuelve-like es tomar un pincel demasiado amplio para un efecto que es mucho más complicado. Sin embargo, hay algunos parámetros que son mejores que los métodos de pincel ancho para predecir las propiedades de solubilidad.

La constante dieléctrica (ε [matemáticas] _r [/ matemáticas]) de una sustancia líquida a menudo da una mejor indicación de sus capacidades solventes. La constante dieléctrica de una sustancia es la relación de su permitividad en comparación con la permitividad del espacio libre. No tiene unidades y es una expresión de la medida en que un material concentra el flujo eléctrico.

El benceno es miscible con metanol. Su solubilidad se puede tomar como punto de referencia para las solubilidades de otros compuestos aromáticos, todos los cuales probablemente sean más polares que el benceno.

El benceno tiene una constante dieléctrica de aproximadamente 2.3 .

De acuerdo con este valor, se puede decir que el benceno es relativamente más polar en comparación con líquidos como el hexano (ε [matemáticas] _r [/ matemáticas] = 2.0 ) o queroseno (ε [matemáticas] _r [/ matemáticas] = 1.8 ). Ni el hexano ni el queroseno son miscibles en metanol.

El tolueno (ε [matemática] _r [/ matemática] = 2.4 ) y el terpinene (ε [matemática] _r [/ matemática] = 2.7 ) tienen constantes dieléctricas más altas que la mayoría de los otros compuestos aromáticos. Ambas sustancias son miscibles en metanol.