Sí podemos, aunque teóricamente.
La estructura del cloruro de n-propilo es la siguiente
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En una reacción estándar de sustitución aromática electrófila, o más precisamente la alquilación de Friedel-Crafts, un haloalcano primero reacciona con un cloruro de metal como [math] FeCl_3 [/ math] para formar el carbocatión correspondiente del alcano, que luego ataca el anillo de benceno sufrir una sustitución electrofílica.
Cuando el cloruro de n-propilo reacciona con [matemática] FeCl_3 [/ matemática], forma [matemática] FeCl_ {4} ^ {-} [/ matemática] y carbohidrato de n-propilo. Este carbocatión se reordena para formar carbocatión isopropílico.
Este carbocatión isopropílico atacará el anillo de benceno para formar cumeno, en un EAS.
La fórmula para la reacción de reacción completa será:
[matemáticas] CH_3CH_2CH_2Cl + C_6H_6 \ xrightarrow {FeCl_3} C_6H_5CH (CH_3) _2 + HCl [/ matemáticas]
Mecanismo:
1) [matemáticas] CH_3CH_2CH_2Cl + FeCl_3 \ rightarrow CH_3CH_2CH_2 ^ + + FeCl_ {4} ^ {-} [/ matemáticas]
2) [matemáticas] CH_3CH_2CH_ {2} ^ {+} \ rightarrow (CH_3) _2CH ^ + [/ matemáticas]
3) [matemáticas] (CH_3) _2CH ^ + + C_6H_6 \ rightarrow C_6H_5CH (CH_3) _2 + H ^ + [/ matemáticas]
4) [matemáticas] H ^ + + FeCl_ {4} ^ {-} \ rightarrow FeCl_3 + HCl [/ matemáticas]
Gracias 🙂
Un agradecimiento especial a Nissim Raj Angdembay, quien sugirió algunas ediciones invaluables. 🙂
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Encontré esta reacción en los libros electrónicos de Google, que respaldan mi punto de vista en la respuesta
Además, como señaló correctamente Nissim Raj Angdembay
Podemos escribir muchas cosas en papel. La respuesta responde a la parte de ‘lata’ (que es sí ), pero prácticamente no irá muy lejos sin gastar energía. Permíteme explicarte. Incluso si una molécula de Cumene estuviera hecha de miles de otros productos, muestra que ‘sí’, podemos hacer cumeno usando benceno y cloruro de n-propilo con FeCl3 como catalizador. No es una imposibilidad.
Sin embargo, esto no es práctico porque necesitarías toneladas para hacer algunos gramos. La reorganización del carbocatión es prácticamente nula. Lo que lleva a la segunda respuesta ‘no’, prácticamente no se puede hacer cumeno de esa manera. Observe cómo cambian las palabras. Aunque estoy de acuerdo, AlCl3 es muy superior.
Ni siquiera sé por qué OP quiere hacer cumeno de esa manera. En su lugar, use propeno con H3PO4 como catalizador …
Si ve la semántica de la pregunta, le pregunta si es posible hacer cumeno de esa manera. si está. Tener 1 centavo todavía cuenta como tener dinero, pero ¿es posible hacer cumeno de esa manera? ¡No!
