¿El hidrógeno alfa reacciona con el sodio?

Creo que hay una serie de factores que deben tenerse en cuenta y, además, su maestro puede estar equivocado.

Primero, con respecto a la reacción del sodio metálico y los alquinos (y mis comentarios se refieren solo a los alquinos terminales, hay una reacción diferente entre los alquinos disustituidos y el sodio metálico en el que se reducen a transalquenos). Esta reacción, en su forma original, se realizó en amoniaco al que se le añadió sodio metal. Obtienes un hermoso color azul, que se dice que es un “electrón solvatado”. Sin embargo, esto también hace que la sodamida (NH2-Na), una base muy fuerte. Agregue el alquino y se desprotona.

OK, con aldehídos. Si los coloca en amoníaco, habrá un problema, puede obtener una imina. En segundo lugar, ese ‘electrón de solvato’ puede reducir el aldehído a radical que luego puede acoplarse. Esto sucede con el benzaldehído, pero en este caso no hay hidrógeno alfa. Sin embargo, se informa que obtiene una mezcla compleja de productos. La conclusión aquí es que mezclar sodio y aldehídos probablemente produce un desastre y es difícil saber exactamente qué sucede.

Suponiendo que entiendo la pregunta:

Ambos tienen carga positiva (H y Na). Un ácido no reaccionará con un catión porque las cargas se repelen.

Aquí hay un ethyne, ¿a dónde iría Na?

El Na reacciona con el OH porque el Na está unido iónicamente al O del OH

Editar:

Aquí está Ethanal. El Na tiene la capacidad de reaccionar con cargas negativas parciales.

Debo notar que he visto esto

Si te refieres a un hidrógeno alfa como el que se encuentra en un carbono junto a un grupo de extracción de electrones como un carbonilo (C = O) o mejor aún, un metileno (-CH [matemáticas] _2 [/ matemáticas] -) entre dos carbonilos, el hidrógeno es lo suficientemente ácido como para intercambiar lugares con un átomo de sodio, dejando hidrógeno gaseoso y una sal de enolato de sodio como productos.

El sodio debe ser finamente molido en lugar de en trozos a granel.

El hidruro de sodio es mejor para tales reacciones porque es más fácil suspenderlo en un solvente porque es más fácil formar un polvo más fino.

El sodio es además de una base también un agente reductor.

ver por ejemplo

  • Reducción de benceno de abedul con Na en amoníaco líquido)
  • Reducción de Bouveault-Blanc (ésteres al alcohol con el aldehído como intermedio)

por lo que no reacciona con el hidrógeno alfa, solo reduce el carbonilo.


La reducción de Bouveault Bland es en realidad un caso especial: agrega EtOH u otros donantes de protones.

Si dejara de lado al donante de protones, sería posible tener algún tipo de reacción de condensación de aldol.