¿Por qué se usa una mezcla de hexano y acetato de etilo en este procedimiento de extracción de alcaloides?

Tenemos hexano no polar y un acetato de etilo muy altamente polar. Las afinidades de los alcaloides y varios otros componentes hacia un eluyente son diferentes debido a las diferentes magnitudes de dipolo (o polaridades) que tienen. Necesita una combinación adecuada de hexano y acetato de etilo para garantizar una resolución suficiente de los componentes de una mezcla y una velocidad de elución decente. Es una compensación. Grandes cantidades de hexano en relación con el acetato de etilo facilitarían una muy buena separación de los componentes, pero con una elución muy lenta del alcaloide requerido (porque las afinidades de los componentes no solo son muy diferentes, sino también muy bajas hacia el hexano). Es lo contrario cuando se usa acetato de etilo. La elución es rápida, la resolución es baja y aún puede recuperar una mezcla de alcaloide y otros componentes (debido a que las afinidades de los componentes son más cercanas y mucho más altas hacia el acetato de etilo).

Disolventes orgánicos comunes: tabla de propiedades

La constante dieléctrica (DC) es una medida de polaridad del solvente. Muy en general, “lo similar se disuelve como”: las cosas polares se disuelven en solventes polares, las no polares se disuelven en no polares.
Por ejemplo, de la mesa,
El hexano tiene una constante dieléctrica de ~ 2
El agua tiene una constante dieléctrica de 80
Esto significa que el agua es extremadamente polar, mientras que el hexano es bastante no polar.
Por lo tanto, como observamos, tanto el hexano como el agua son inmiscibles.
Por lo tanto, lo que podemos inferir (aunque en general) de la tabla de valores de CC es que … 2 solventes muy separados en valores de CC son probablemente inmiscibles.

Para cualquier extracción orgánica, elija sus solventes, mezcle y ejecute TLC con muestras de extracto. Modifique su proporción de solventes hasta obtener la mejor separación, luego quédese con ella.

Elegir sus solventes al principio con mucho cuidado, por supuesto, haría que todo sea más efectivo / eficiente. Pero yo tampoco soy un experto en eso.

Sería genial si alguien puede corregir cualquiera de mis puntos y / o elaborar más sobre cómo elegir / mezclar disolventes para separaciones. ¡Gracias!

Una vez tuve una experiencia con la extracción de alcaloides de Papaver Rhoea . El procedimiento para los alcaloides cuaternarios es diferente del de los terciarios, secundarios y primarios. Al separar los tres últimos, variamos la polaridad del eluyente en la columna de cromatografía. Inicialmente, era diclorometano puro, luego comenzamos a agregar algo de metanol: 5%, 10%, 20%, 30%, luego quizás 50%. La idea es que, dado que los productos naturales contienen una gama de compuestos, la mayoría de los cuales no se estudian, no se sabe exactamente cuál es la polaridad correcta que eluiría los compuestos objetivo. Para todas las fracciones tuvimos que hacer una cromatografía de capa delgada para adivinar dónde podrían estar los alcaloides. Los autores de este artículo deben haber pasado por un estudio similar para llegar a la conclusión de que es en las fracciones con hexano: acetato de etilo 80:20 donde se encontró el alcaloide.

Debido a que es una mezcla de polaridad correcta para una separación óptima de esos compuestos, la relación probablemente se encontró empíricamente por cromatografía en capa fina. Y probablemente porque ese laboratorio / investigador está más acostumbrado a usar esos solventes o en ese momento tenía la mayor oferta de esos solventes disponibles. También los prefiero porque están entre los menos tóxicos / cancerígenos, no inducen el sueño y tienen el mejor olor.