¿Qué es correcto: propano 1, 2, 3 ácido tricarboxílico o 3 ácido carboxi pentano 1,5 dicarboxílico?

Si una cadena no ramificada está unida a más de dos grupos carboxi, todos los grupos se nombran a partir del hidruro original mediante el uso sustitutivo del sufijo ‘ácido carboxílico’, precedido por el prefijo numérico apropiado ‘tri’, ‘tetra’, etc. y ubicaciones apropiadas .

(P-65.1.2.2.1 de Nomenclatura de Química Orgánica (RSC Publishing) Henri A Favre, Warren H Powell)

Por lo tanto:

Ácido propano-1,2,3-tricarboxílico


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Si quieres saber más sobre la nomenclatura de la IUPAC, te invito a leer algunas de mis publicaciones sobre el tema en el blog educativo: la parte V trata sobre los ácidos carboxílicos: la nomenclatura de la IUPAC para compuestos orgánicos. Parte V: los ácidos carboxílicos por Kurt Van den Broeck en The Blog educativo

De acuerdo con las reglas de IUPAC, el nombre correcto es

Ácido propano-1,2,3-tricarboxílico

Ácido 3-carboxipentano-1,5-dioico

Y otro nombre son:

  • Ácido tricarbalílico
  • Ácido carbalílico
  • Ácido 1,2,3-propanotricarboxílico
  • Ácido β-carboxiglutárico
  • Entonces está satisfecho con mi respuesta porque estoy trabajando mucho para escribir esta respuesta

El ácido 1,2,3 tricarboxílico de propano es correcto.

Los tres grupos funcionales son idénticos y si intenta contar la cadena más larga asignando un átomo de carbono del ácido carboxílico número 1, encontrará que no se incluye uno del grupo funcional que no se puede tomar como sustituyentes porque también es grupo ácido carboxílico y tienen la misma prioridad.

Para tener esto en cuenta, los tres se toman como sustituyentes y se usa el segundo sufijo que es el ácido carboxílico.

Amigo, vale la pena mencionar aquí que surge la misma condición al nombrar aldehído. En ese momento, la palabra carbaldehído se escribe

El primer nombre es correcto pero el segundo nombre está ligeramente equivocado.

Segundo nombre correcto: ácido 3-carboxipentano-1,5-dioico.

Ejemplos similares como-

  1. Propano-1,2,3-tricarbaldehído o 3-formilpentano-1,5-dial
  2. Propano-1,2,3-tricarbonitrilo o 3-cianopentan-1,5-dinitrilo.