Química orgánica: ¿hay alguna tabla / animación que explique claramente cuándo ocurre una eliminación (E1, E2, E1CB) y cuándo ocurre la reacción de sustitución? Y en eliminación, ¿cuándo se supone que debo seguir la regla de Hoffman o cuándo seguir la regla de Zaitsev?

Usando solventes, puede ir polar aprótico (DMSO) para alentar Sn2 o polar prótico (alcohol) para alentar e2. Suele ser así de fácil. Una punta secundaria rápida y sucia: los nucleófilos / bases cargados, como el etóxido, se usarán para Sn2 / e2, y los nucleófilos no cargados (etanol) se usarán para Sn1 / E1.

E1 y Sn1 son aún más fáciles de detectar que Sn2 / E2, mucho más fácil de lo que los libros de texto hacen. De hecho, puedes casi (casi) olvidarlos. sn1 solo es útil como preparación si tiene un grupo terc-butilo (carbocationes estables), y nadie hace e1 a propósito (solo es un competidor no deseado con Sn1). Pero, en resumen, si el grupo saliente está unido a un carbono terciario, es probable que se produzca Sn1 / E1 debido a los carbocationes estables. Un nucleófilo sin carga cierra el caso.

No tan mal, ¿eh?

Me doy cuenta de que esto se lee como “reacciones de sustitución y eliminación de tontos”, pero a veces necesitas a alguien que te muestre el bosque para que los árboles distraigan menos.

Por supuesto, siempre tienes Wikipedia:

Reacción de eliminación de E1cB – Wikipedia

¿Por qué te estás sumergiendo en los mecanismos e1 de todas las cosas raras y casi nunca utilizadas para estudiar? Espero que solo estés persiguiendo un rastro de conejo malo en un libro de texto.

La regla de Zaitsevs generalmente se aplica. La regla de Hoffmann solo se aplica si se utiliza una base de t-butóxido muy impedida.

Pruebe SN1 / SN2 / E1 / E2 Mapa mental de decisiones, Decidir SN1 / SN2 / E1 / E2 (1) – El sustrato, Decidir SN1 / SN2 / E1 / E2 (2) – El nucleófilo / Base y Decidir SN1 / SN2 / E1 / E2 (3) – El solvente

Permítame decirle una manera muy fácil de Aprender de juzgar si la reacción sufre SN1 o SN2 o E1 o E2:

Caso: 1 3 • sustrato:
Especies no cargadas ( nucleófilo pobre): entonces hay posibilidades casi imposibles de que ocurra SN2 y E2, la opción que nos queda es SN1 o E1:
Si la temperatura es alta (es decir, alrededor de 60-70 K) o se menciona calor en la pregunta, entonces sufre una reacción E1, mientras que si la temperatura es baja, entonces experimenta una reacción SN1.
Especies cargadas (buen nucleófilo): entonces hay muy pocas posibilidades de que ocurra SN1 o E1 (menos del 5%) E2 será el producto principal …

Caso 2: CH3-Cl
Entonces no hay duda de que sufriría una reacción SN2

Caso 3: 2 • sustrato
Si viene un nucleófilo sin carga, entonces las posibilidades de SN1 y E1 aumentan, lo que se puede distinguir aún más por la temperatura
Pero si llega el nucleófilo cargado, entonces:
Si los nucleófilos como I-, CN-, SH-, OR- definitivamente darán un producto SN2 pero si las bases voluminosas como el butoxi terciario se someterán definitivamente a E2 … espero está claro ahora…
Y E1cb ocurre cuando en un compuesto que contiene carbono tiene un grupo saliente débil unido como F, que es forzado a salir por completo (carga en carbono n sabemos que c) es altamente inestable, por lo que E1cb tiene lugar solo cuando un grupo saliente malo está unido en carbanión es muy estable