¿Cómo reaccionan los reactivos de Grignard con etanol?

Comencemos con lo básico. ¿Qué son los reactivos de Grignard? Son un grupo de reactivos, que se generan al hacer reaccionar los haluros orgánicos y el magnesio metal (Mg) principalmente en las proximidades del éter. Tienen la fórmula general RXMgX. R denota un grupo orgánico (alquilo o alquenilo) mientras que X representa un halógeno. Se aplican en la reacción de Grignard.

Los reactivos de Grignard son buenos nucleófilos. Por lo tanto, reaccionan con electrófilos como epóxidos y compuestos de carbonilo. Además, son bases fuertes. Por lo tanto, reaccionan con hidrógenos ácidos.

La reacción entre el etanol y los reactivos de Grignard es una reacción ácido-base, pero no una reacción nucleófilo-electrófilo. El etanol tiene un hidrógeno ácido (protón ácido). Aunque no es un ácido más fuerte, es capaz de prolongar los reactivos de Grignard como se muestra a continuación:

CH3CH2OH + R’MgX ———} CH3CH2O- (MgX) + + R’-H

NB : Un compuesto con un hidrógeno ácido es más ácido en comparación con el hidrógeno de alcanos o alquenos.

Los reactivos de Grignard son muy sensibles a la humedad y reaccionan muy rápidamente si entran en contacto con agua, alcohol, etc.

Reacciona con alcohol para dar alcano superior (alcano con más no de carbono que el presente en la parte alquilo del reactivo de Grignard).

Supongamos que tomamos alcohol. R-OH, donde R es un grupo alquilo. Desea reaccionar este alcohol con el reactivo de Grignard (R’MgX).

Tenemos un nucleófilo R’-. Pero desafortunadamente, no tenemos ningún electrófilo. Por lo tanto, la adición nucleofílica / electrofílica no es posible.

El alcohol tiene un protón ácido (H +). Aunque este protón no es muy ácido, es lo suficientemente ácido como para protonar el haluro de organomagnesio (reactivo de Grignard).

Recuerde, cada compuesto que tiene un protón más ácido que los de un alcano o un alqueno (alcohol, amina, ácido carboxílico, alquino, agua …) arruinará la reacción al protonar el reactivo de magnesio.

Nada más significativo sucederá.

Así que finalmente,

R-OH + R’MgX ———》 RO (-) (MgX) + + RH

Reactivo de Grignard es. R-Mg-X que es haluro de alquil magnisio, por ejemplo, cloruro de metil magnisio. Y el etanol es R-OH Entonces, cuando reaccionan después de la reacción tienen lugar …

R-OH + R-Mg-X = RH + RO-Mg-X

es decir, C2H5OH + CH3MgCl = CH4 + C2H5OMgCl

Entonces su conclusión es que se obtiene alcano.

Forman alcanos que tienen el mismo número de carbonos que en el reactivo de Grignard y la sal.