Casi puede explicar todos los mecanismos de las reacciones orgánicas, si tiene una idea concreta sobre la distribución electrónica en el sustrato y las moléculas reactivas. Parece que eres un principiante, así que empiezo desde lo básico: las clases de compuestos orgánicos menos activos químicamente son los alcanos y los cicloalcanos (aunque el ciclopropano parece ser una excepción, la respuesta de Lex Vroling da un breve resumen sobre la mayor reactividad de ciclopropano). Ahora, si observa cualquier molécula de alcano, solo observará tetraedros (todos los átomos de carbono son [matemáticos] sp ^ 3 [/ matemáticos] hibridados) de enlaces CH, como estos:
Ahora, veamos la distribución electrónica de las moléculas de alcanos. En la escala de electronegatividad de Pauling, ‘C’ obtiene 2.55 y ‘H’ obtiene 2.2. Debido a esta pequeña diferencia (0.35) en sus electronegatividades, el enlace C-H es casi no polar. Esto significa que la distribución electrónica a lo largo del andamio molecular es bastante homogénea: a lo largo de cualquier enlace, la proporción electrónica de los átomos de carbono e hidrógeno es igual. Debido a esta naturaleza no polar del enlace CH junto con la alta energía del enlace CH (~ 413 kJ / mol), estas moléculas son altamente estables y ninguno de los enlaces CH está normalmente activo. Entonces, una nueva ciencia está evolucionando a través de la cual los químicos orgánicos están tratando de hacer que estos ‘enlaces’ inertes ‘estén activos’ (y, por lo tanto, utilizan estas moléculas más baratas y más simples para crear otras moléculas útiles pero más complicadas), y denominan su nueva metodología como ‘activación de CH’.
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Ahora, volviendo al punto, cada vez que agrega ácidos minerales como [math] HCl [/ math] o [math] H_2SO_4 [/ math], en la mayoría de las reacciones, ‘protonan’ (unión de un ion H +) Un átomo rico electrónicamente presente en la molécula del sustrato. Por ejemplo, consideremos los siguientes dos mecanismos de deshidratación (eliminación de agua) de alcoholes para producir alquenos (si eres un novato y no has estado familiarizado con los mecanismos, ¡simplemente relájate! No te sientas desconocido; solo mira los esquemas se muestra a continuación e intente seguir mis explicaciones):
E2 (eliminación bimolecular):
E1 (eliminación unimolecular):
En los dos casos anteriores, el primer paso implica la protonación del átomo de oxígeno rico en electrones (con pares de electrones solitarios) que posteriormente lo convierte en un buen grupo saliente (como una molécula de agua). Esto podría haber sido un átomo de nitrógeno en lugar de oxígeno, entonces se llamaría una amina en lugar de un alcohol. Sin embargo, en los alcanos no se obtiene un átomo tan ‘rico en electrones’ que pueda ser protonado. Por lo tanto, un ácido fuerte no tendrá ningún efecto sobre la molécula de alcano, permanecerá inactivo / inerte ante la reacción. Los alcanos tampoco muestran naturaleza ácida debido a la falta de polaridad y, por lo tanto, no reaccionan con bases / álcalis. Sin embargo, los alcanos responden de manera bastante casual a la sustitución de radicales fotoquímicos con halógenos, aparte de la oxidación, la aromatización, la pirólisis y otras reacciones catalizadas por metales. Si aún tiene más preguntas, no dude en preguntar en la sección de comentarios.
Las imágenes se han adoptado libremente de Alkenes de la deshidratación de alcoholes y Wikipedia, la enciclopedia libre.
