Sí, las cosas pueden.
Esa apariencia de nunca cruzar el horizonte de eventos es solo desde su punto de vista. Desde el punto de vista del faller, caen a través del horizonte de eventos como si no estuviera allí, y en poco tiempo. Esto se debe a que ves una cosa que cae dentro de los fotones que emite o refleja. Los fotones tardan más y más en llegar desde la cosa hacia usted a medida que se acerca al horizonte de eventos, y además los fotones se desplazan hacia el rojo, por lo que ve cada vez menos fotones a energías cada vez más bajas. La cosa simplemente se desvanece en un tiempo finito.
Una forma de verlo es que el agujero negro se vuelve cada vez más tacaño con la información que le permite llegar sobre el objeto que cae. Esto no refleja (juego de palabras) lo que realmente le está sucediendo al objeto.
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Por cierto, es fácil imaginar que esta situación es de alguna manera simétrica, y que si caes hacia atrás podrás ver el destino del universo desplegarse ante tus ojos. Ese no es el caso en absoluto.
Otro por cierto, el “como si no estuviera allí” arriba es al menos cierto clásico. La historia de lo que sucede con la información en mecánica cuántica permanece en debate, por lo que puede golpear un “firewall” en el horizonte de eventos y ser destruido. En cualquier caso, si existe tal cosa, golpeará el cortafuegos en poco tiempo, aunque los observadores externos no lo vean nunca llegar allí.
(Alguien fusionó la pregunta original con otra pregunta, haciendo que mi respuesta sea un poco confusa ya que habla de ti en lugar de cosas. Oh, bueno.)