Las estructuras de resonancia que estás buscando son las siguientes:
¿Por qué protonar el átomo de oxígeno?
- ¿Cómo reaccionaría 3-carene con NBS / H2O, OsO4 y CH3CO3H?
- Dado que el comportamiento de cada organismo es el resultado de reacciones químicas y su entorno, ¿es teóricamente posible predecir su futuro?
- ¿Por qué el ácido reacciona con la sal?
- ¿Cuál es la diferencia entre molecularidad y orden de reacción?
- ¿Por qué SN1 ocurre el 100% del tiempo en haluros de alquilo terciarios pero no ocurre en los primarios?
La succinimida ya es un grupo de partida bastante bueno, pero la protonización lo convierte en un grupo de partida aún mejor. Además, estás en medios ácidos debido a la formación de HBr, por lo que no vas a formar una base en condiciones ácidas. La pregunta es por qué protonar el oxígeno en lugar del nitrógeno. Si observa una amida, el ácido conjugado de la amina tiene un pKa que es aproximadamente la mitad de una unidad de pKa más alta que el ácido conjugado del grupo carbonilo. En NBS, la amina ahora está flanqueada por un segundo grupo carbonilo y está unida a un átomo de bromo, que están alejando la densidad electrónica de la amina. Esto hace que el pKa del ácido conjugado de esa amina caiga más allá del del carbonilo, lo que hace que el oxígeno sea el resto más básico. Por lo tanto, el oxígeno se protona en lugar del nitrógeno.
