¿Cuáles son los mecanismos desarrollados en la reacción SN1?

El mecanismo de reacción SN1 es la hidrólisis del bromuro de terc-butilo con agua que forma terc- butanol :

Esta reacción SN1 tiene lugar en tres pasos:

Formación de un carbocatión terc- butílico por separación de un grupo saliente (un anión bromuro) del átomo de carbono: este paso es lento y reversible. [4]

Recombinación de carbocatión con nucleófilo,

Ataque nucleofílico: el carbocatión reacciona con el nucleófilo. Si el nucleófilo es una molécula neutra (es decir, un solvente) se requiere un tercer paso para completar la reacción. Cuando el solvente es agua, el intermedio es un ion oxonio. Este paso de reacción es rápido.

Desprotonación: eliminación de un protón en el nucleófilo protonado por agua que actúa como base formando el alcohol y un ion hidronio. Este paso de reacción es rápido.

Es la reacción SN de primer orden. El primer paso es lento (RDS) en el que se forma el carbocatión, que puede sufrir un reordenamiento si es necesario, como cambio de hidruro, cambio de alquilo, cambio de fenilo, expansión del anillo, contracción del anillo, etc. En el segundo paso, los ataques de nucleófilos al carbocation para formar una mezcla racémica si el carbono es proquiral. Es un paso rápido. La tasa solo depende de la concentración y la naturaleza de los sustratos. La tasa es independiente del nucleófilo, debido a que incluso el disolvente ptótico polar puede actuar como nucleófilo en sí mismo. Por la misma razón se denomina como Solvolisis. Mayor es la estabilidad del carbocatión más es la velocidad de reacción. Los grupos + M, + H y + M aumentan la velocidad.

El mecanismo utilizado en la reacción SN¹ es básicamente RACEMIZACIÓN .

Esto básicamente significa que cuando una molécula sufre esta reacción, entonces el producto resultante obtenido es una mezcla igual de isómeros dy l . Es d o l puede determinarse experimentalmente, pero no podemos determinarlo teóricamente.

¡¡Espero que esto ayude!!