¿Cómo reaccionaría 3-carene con NBS / H2O, OsO4 y CH3CO3H?

No estoy totalmente de acuerdo con las respuestas actuales.

Especialmente la reacción A con NBS no se refiere a una reacción de Wohl-Ziegler (disolvente incorrecto, sin iniciador de luz o radical) por lo que no crea un bromuro alílico.

NBS / H20 dará una bromohidrina (con el alcohol en el metilo; después de Markovnikoff)
Posteriormente con una base esto daría el epóxido (el resultado final es un epóxido en el lado más estéricamente impedido)

El tetróxido de osmio da al diol con ambos alcoholes en el mismo lado:

El ácido peroxiacético proporciona el epóxido que se hidroliza al diol (primero protona el epóxido luego del ataque posterior en el carbono más sustituido.

Pero los dos últimos son los mismos que en la respuesta de David Shobe.

No estoy seguro acerca de A y B porque hay MUCHAS posibilidades para A, incluidas algunas que no mencioné. Por un lado, es posible que el anillo de ciclopropano se abra (reacción de reloj radical) del radical alílico. Y B depende de A, y también de SN2 versus E2 (aunque creo que esto último es más probable con NaOEt).

C, D y E, estoy más seguro. Tenga en cuenta que cualquier reactivo atacará el lado sin obstáculos de la estructura carene: esa es la “parte superior” de (-) – 3-carene y la “parte inferior” de (+) – 3-carene.

Gracias por la A2A

He adjuntado la solución a continuación

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