Como decidir la naturaleza ácida de los fenoles

Los fenoles son especies ácidas, es decir, pueden dar iones H + en la solución, ¡pero por qué lo hacen!

Veamos…

Como ya he mencionado en muchas de mis respuestas antes, esa fuerza ácida es directamente proporcional a la estabilidad de la base conjugada, lo que significa que más estable es la base conjugada más ácida es el compuesto. En los fenoles, después de que H + deja el fenol, el oxígeno adquiere una carga ive , por lo que no hay problema con eso, ya que el oxígeno es bastante electronegativo y tiene un valor de 3.5. Por lo tanto, no creará ningún problema si tiene una carga negativa.

En segundo lugar, lo más importante es la resonancia , ya que la carga negativa en el oxígeno y el enlace π de carbono en el anillo están en conjugación, que es la base de la resonancia. La resonancia disminuye la carga negativa de oxígeno al atraer su carga negativa hacia sí misma, ya que en el anillo de benceno, los átomos de carbono también pueden retener la carga negativa de manera efectiva. La carga negativa circula por todo el anillo, así como en el oxígeno, lo que disminuye la energía del compuesto y aumenta su estabilidad.

los fenoles son ácidos porque

• Pueden donar iones H + en un estado aq.
• El ion fenóxido así formado puede estabilizarse por estabilización de resonancia.
• Debido al gran efecto + I de OH- y al gran efecto I de los fenoles del anillo de benceno, son altamente polares y, a su vez, ayuda a liberar iones H +
• los fenoles son más ácidos que los alcoholes porque los alcoxidos generalmente no están estabilizados por la estructura de resonancia.

1. El grupo -OH en fenol está directamente unido al átomo C hibridado sp2 que actúa como grupo de extracción de electrones. Debido a la distribución de carga en fenol debido a la resonancia, el átomo de O se vuelve positivo.
2. El fenol puede perder el ion H + ya que el ion fenóxido así formado es estable. La carga negativa sobre el ion O se deslocaliza sobre el anillo, lo que favorece la ionización del fenol. Acidez del fenol.

Si se libera H + del fenol, obtenemos el ion fenóxido, que es más ácido debido a la resonancia. Entonces el fenol es ácido.