¿Qué es la estabilización de resonancia?

En química, la resonancia es una forma de describir electrones deslocalizados dentro de ciertas moléculas o iones poliatómicos donde el enlace no puede ser expresado por una sola estructura de Lewis. Una molécula o ion se expresa en posibles estructuras de enlace llamadas estructuras de resonancia o estructuras canónicas.

Cada estructura contribuyente puede ser representada por una estructura de Lewis, con solo un número entero de enlaces covalentes entre cada par de átomos dentro de la estructura.

Las estructuras contribuyentes difieren solo en la posición de los electrones, no en la posición de los núcleos.

La deslocalización electrónica reduce la energía potencial de la sustancia y, por lo tanto, la hace más estable que cualquiera de las estructuras contribuyentes. La diferencia entre la energía potencial de la estructura real y la de la estructura contribuyente con la energía potencial más baja se llama energía de resonancia o energía de deslocalización.

El benceno tiene la fórmula C6H6 y consta de tres enlaces dobles C = C con los electrones localizados entre los dos átomos de carbono de acuerdo con la estructura de Kekule. Esta es una estructura teórica y hay dos formas en que se pueden organizar los dobles enlaces; la molécula puede ser 1,3,5-ciclohexatrieno o 2,4,6-ciclohexatrieno. La estructura de resonancia es un híbrido de estas estructuras de resonancia teórica y es responsable de una ganancia de estabilidad llamada energía de estabilización de resonancia. El valor de esto es +143 KJ mol-1 y significa que la entalpía de hidrogenación general del benceno es más endotérmica que la de una molécula teórica de ciclohexatrieno. Esta ganancia de estabilidad se produce cuando los seis electrones p de los átomos de carbono se deslocalizan por encima y por debajo del anillo formando un enlace pi continuo en lugar de estar localizados entre dos átomos de carbono. Distribuir la carga de manera más uniforme de esta manera hace que la molécula sea más estable y a un nivel de energía más bajo, ya que se requiere más energía para romper los dobles enlaces C = C.