anti aromático: los polienos carbocíclicos conjugados planos que son menos estables que sus análogos de cadena abierta que tienen electrones 4nπ [matemáticos] 4nπ [/ matemáticos] en deslocalización completa (ecuación 4,6, etc.) se denominan especies antiaromáticas.
No aromático: los polienos carbocíclicos completamente conjugados cuya estabilidad es comparable a la de sus análogos de cadena abierta se denominan no armoáticos.
En los sistemas de anillos conjugados de pi de N átomos, normalmente tiene un solo orbital de baja energía y luego empareja (degenera) los niveles de energía hasta que tiene N orbitales totales Esto tiene que ver con el número de nodos en el sistema pi conjugado y el número de formas en que puedes colocarlos con N átomos.
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Ahora, cuando agrega electrones, agrega dos electrones por orbital, por lo que sus electrones 4n + 2 llenan 2n + 1 orbitales: el orbital único de baja energía y luego n conjuntos completos de pares degenerados.
Si solo tiene 4n electrones, puede llenar el único orbital de baja energía, luego 2 (n-1) conjuntos completos de pares degenerados … pero con dos electrones “adicionales” que no están emparejados. Esto permite que esos dos electrones se “extiendan” entre el par de orbitales de igual energía. Esos orbitales no llenos / parcialmente llenos significan que el compuesto antiaromático es bastante reactivo.
El otro problema es que la “estabilidad” no es una propiedad absoluta. La estabilidad siempre hace referencia a algún otro estado. Los sistemas antiaromáticos típicos que encontrarás tienden a tener esos orbitales fronterizos como orbitales sin enlace o anti-enlace, lo que significa que los electrones en los orbitales no contribuyen realmente a la estabilidad molecular. En general, si construye los diagramas de nivel de energía para sistemas alternativos (por ejemplo, un anillo doblado donde no obtiene localización), encontrará que, mientras que el orbital de energía más baja no es tan baja energía como en el sistema conjugado en anillo, La suma de las energías en todos los orbitales es de hecho más baja. Y es la energía total del sistema la que está optimizada. (Por ejemplo, en ciclobutadieno, la forma conjugada en anillo tendría dos electrones en un orbital de enlace de baja energía y dos en orbitales sin enlace. Por el contrario, los orbitales lineales de enlace de butadieno no tienen tanta energía como para la forma de ciclo conjugado en anillo , pero hay dos de ellos. Y la suma de las energías de dos orbitales de enlace lineal es menor que la que se obtiene de un solo orbital de enlace de ciclo).
(Nota final: todo esto es generalización de alto nivel. Hay niveles más sofisticados de teoría de la mecánica cuántica donde las cosas se vuelven más complejas).
Por lo tanto, los antiaromáticos son menos estables que los compuestos aromáticos y no aromáticos.
TODO LO MEJOR.
SI TIENES MÁS DUDAS PREGÚNTAME, TE AYUDARÉ.
TU AMIGO,
GRENINJA
