El éster (y también la amida) no reaccionará con 2,4-DNP o DNPH. (2,4-DNP se llama más comúnmente en mi país).
Explicación: La química de los ésteres difiere de los compuestos de carbonilo, aldehídos y cetonas. El grupo carbonilo (> C = O) contiene doble enlace carbono-oxígeno. Como el oxígeno es más electronegativo que el carbono, el carbono es más electrofílico (lo que significa electrones de amor). Por lo tanto, el grupo -NH2 en 2,4-DNP reaccionará con este átomo de carbono, llamado carbono carbonílico. En aldehídos y cetonas, los carbonos de carbonilo son adyacentes a grupos alquilo o átomos de hidrógeno. Los grupos alquilo pueden donar algunos electrones de densidad al carbono carbonilo, pero aún es lo suficientemente electrofílico como para reaccionar con el grupo -NH2. Sin embargo, hay un grupo -OR en el éster adyacente a los carbonos de carbonilo. El orbital p de oxígeno no unido en el grupo -OR puede superponerse con los orbitales de enlace pi del grupo C = O. Por lo tanto, los electrones se donan mejor y el carbono carbonílico es significativamente menos electrófilo. Por lo tanto, no será lo suficientemente reactivo como para reaccionar. Las amidas pueden explicarse de la misma manera, pero sus reacciones son aún peores ya que el nitrógeno es más electropositivo que el oxígeno y prefiere donar electrones.
- ¿Por qué el benceno es extraordinariamente estable aunque contiene 3 enlaces dobles?
- ¿El ácido acético es un electrolito fuerte? ¿Cómo se determina esto?
- ¿Cuál es más básico entre la metilamina y la anilina?
- ¿Cuáles son dos pruebas que demuestran que el benceno se comporta como un compuesto saturado e insaturado?
- ¿Cuáles son las formas en que podemos hacer la estructura de resonancia más estable de un compuesto orgánico?
