En agua, el KOH es básico y no muy nucleófilo. Usar una base cargada en un disolvente prótico polar generalmente significa eliminación. Usted aprendió este abarrotamiento para el examen de o-chem que comienza 6 horas antes de la prueba, si recuerda. Sin embargo, si KOH actúa como base, se forma agua. ¿Adivina qué? El solvente es agua. Entonces, el solvente empuja el equilibrio a los reactivos, forzando al OH- a reaccionar en la reacción nucleofílica hasta que el bromuro de etilo reaccione por completo. Sn2 es en realidad más favorecido debido al principio de Le Chateliers.
El KOH etanólico también produce agua de formación, pero ahora el disolvente es etanol, por lo que la reacción puede proceder como una eliminación sin que Le Chateliers se interponga en el camino.
Sé que ahora estás huyendo para leer sobre qué demonios es Le Chandelier, y vagamente recuerdas que te enfermaste el día que cubrieron esto en gen chem.
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