Los alquinos que son ricos en electones son buenos en las reacciones de adición electrofílica. La reacción mencionada anteriormente es una reacción de adición nucleófila que no se usa ampliamente en síntesis orgánica debido a las duras condiciones de reacción (alta temperatura, reactivo tóxico, etc.).
En los últimos años se han empleado varios metales de transición para facilitar la adición de nucleófilos a los alquinos. Estos han incluido oro, rodio, rutenio y paladio, así como muchos otros. En general, estos reactivos son caros y a menudo tóxicos, aunque pueden formarse productos de adición de Markovnikov y anti -Markovnikov dependiendo del catalizador seleccionado.
En la reacción anterior, el nucleófilo MeO- ataca menos estéricamente a la posición 2 para impedir el anión vinilo. El anión vinilo captura el protón del MeOH para obtener una mezcla de E y Z-alqueno. La adición es anti-Markovnikov en este caso. El producto es
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CH3-CH2-CH2-CH = C (OMe) CH3
Sin embargo, si usamos sal Hg (+2), obtenemos el producto de adición Markovnikov.
por ejemplo: H2O es nucleófilo aquí, ataca el átomo de carbono estéricamente impedido.