¿Por qué usamos SnCl2 en la reacción de Stephen?

Básicamente, la reacción de Stephens puede considerarse como una reacción de reducción en la que los nitrilos se convierten en aldehídos, es decir, es una reacción de reducción controlada.

Entonces, en su pregunta sobre el uso de SnCl2, sabemos que el estado de oxidación más alto del estaño Ie Sn también puede convertirse en 4 si se cumplen ciertas condiciones.

Entonces, el concepto básico de la reacción de Stephens es

Paso 1 SnCl2 reacciona con HCl que también usamos en reacción para dar hidrógeno naciente y SnCl2 se oxida a SnCl4

Eqn es

SnCl2 + HCl → SnCl4 + 2 [H]

En

Paso 2 . Este hidrógeno naciente reacciona con nitrilo en presencia de HCl para formar imina.

Clorhidrato (R – CH = NH.HCl).

Más tarde en su hidrólisis obtenemos nuestro aldehído deseado.

Entonces SnCl2 solo actúa como un reactivo que ayuda en la formación de hidrógeno naciente al reaccionar con el ácido.

Espero que te sea útil.

La reacción de Stephen implica la conversión de cianuros de alquilo en aldehídos usando SnCl $ ₂ $ y dil. HCl como agente reductor.

Sn pertenece al grupo 14 de la tabla periódica. La estabilidad del estado de oxidación +2 aumenta y la de +4 disminuye en el grupo debido a un mayor efecto de par inerte. En SnCl₂, Sn está en estado de oxidación +2. En la reacción de stephan, SnCl₂ actúa como agente reductor. Cada agente reductor tiende a oxidarse. Entonces Sn en +2 sufre auto oxidación y adquiere un estado de oxidación +4. Por lo tanto, actúa como un mejor agente reductor.

Síntesis de Stephen aldehído , una reacción con nombre en química. Esta reacción implica la preparación de aldehídos (R-CHO) a partir de nitrilos (R-CN) usando cloruro de estaño (II), SnCl2. El uso de SnCl2 sabemos que el estado de oxidación más alto del estaño Ie Sn también puede llegar a ser 4 si se cumplen ciertas condiciones. .

Entonces, el concepto básico de la reacción de Stephens es

Paso 1 SnCl2 reacciona con HCl que también usamos en reacción para dar hidrógeno naciente y SnCl2 se oxida a SnCl4

Eqn es

SnCl2 + HCl → SnCl4 + 2 [H]

En

Paso 2 . Este hidrógeno naciente reacciona con nitrilo en presencia de HCl para formar imina.

Clorhidrato (R – CH = NH.HCl).

Más tarde en su hidrólisis obtenemos nuestro aldehído deseado.

Entonces SnCl2 solo actúa como un reactivo que ayuda en la formación de hidrógeno naciente al reaccionar con el ácido.

La reacción de Stephen se usa para preparar aldehídos a partir de nitrilos o cianuros. La reducción de nitrilos con cloruro estannoso y cloruro de hidrógeno en disolvente de acetato de etilo produce un intermedio de imina. La hidrólisis de este intermedio con agua da el aldehído correspondiente.

Por ejemplo:

La preparación de cianuro de metilo a acetaldehído por reacción de Stephen es la siguiente:

CH3CN + 2 [H] – (SnCl2 / HCl) ———-> CH3-CH-NH – (H2O) —-> CH3CHO + NH3

En el primer paso de la reacción de Stephen, el cloruro de Stannus acepta 2 Cl-anión y expulsa 2 e. Este 2 e reacciona con Cianuro para formar un intermediario di-aniónico que al agregar H + produce aldehído.

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