La mayoría de las reacciones de sustitución nucleofílica son simples; se rompe el enlace entre un grupo saliente y un átomo de carbono y se forma un nuevo enlace entre un carbono y un nucleófilo. Dependiendo de las condiciones de reacción, la eliminación puede ocurrir en lugar de la sustitución nucleofílica; El enlace entre el grupo saliente y el carbono se rompe como antes, pero en lugar de que se forme un nuevo enlace entre el nucleófilo y el carbono, se forma un doble enlace entre el carbono y un carbono adyacente que pierde un hidrógeno en una base.
La primera reacción muestra una reacción de sustitución normal. El segundo muestra algo diferente. Si observa detenidamente, se dará cuenta de que el grupo (-OH) no está unido al carbono secundario del que salió el grupo saliente. Más bien, está unido al carbono terciario adyacente.
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¿Por qué pasó esto?
Los carbohidratos pueden sufrir una reorganización. Las reacciones de sustitución nucleofílica: específicamente las reacciones SN1 y las reacciones de eliminación (E) implican intermedios de carbocatión que pueden sufrir un reordenamiento que resulta en un intermediario de carbocatión más estable.
Los carbohidratos de metilo son los menos estables. Los carbocationes terciarios son los más estables. Por lo tanto, si existe un carbocatión primario como reacción intermedia, puede reorganizarse para formar un carbocatión más estable.
¿Por qué reemplazar los átomos de hidrógeno con cadenas de alquilo (R) aumenta la estabilidad de un carbocatión?
Hiperconjugación.
Los electrones en un enlace sigma en un carbono adyacente, que está en el mismo plano que el orbital p vacío, pueden interactuar con el orbital p vacío, lo que resulta en un sistema de energía más bajo.
¿Como sucedió esto?
Los reordenamientos de la carbonatación dan como resultado intermedios más estables. Una forma en que esto puede suceder es a través de cambios de hidruro.
La primera reorganización muestra un cambio de hidruro en un carbocatión primario que se reorganiza para formar un carbocatión secundario, que es más estable. El segundo muestra la reorganización de un carbocatión secundario para formar un carbocatión terciario.
Los reordenamientos de carbocación pueden ocurrir de otra manera: cambios de alquilo. Estos son esencialmente los mismos que los desplazamientos de hidruro. En lugar de un hidrógeno saltando, una cadena de alquilo salta.
De vuelta a la reacción del ciclopentilmetanol.
Lo primero que sucede en un entorno ácido es la protonación. Lo único que puede protonar es el grupo hidroxi. Hydroxy es un grupo saliente pobre, pero la protonación lo convierte en un mejor grupo saliente.
Si OH (2) se va, se forma un carbocatión primario. Pero los carbocationes primarios no existen porque son demasiado inestables. Entonces la reacción puede progresar de dos maneras.
E2 podría ocurrir, lo que formaría 1 methycyclopentene.
O puede ocurrir un cambio de alquilo, lo que resulta en un carbocatión secundario más estable.
La reacción continúa entonces como lo habría hecho sin el cambio de alquilo. La base conjugada HSO (4) – luego toma un protón de un carbono adyacente. Los electrones de este enlace roto pueden formar un doble enlace entre el átomo de carbono cargado positivamente y el átomo de carbono cargado negativamente, formando ciclohexano.
