¿Qué tendrá más prioridad para decidir una reacción SN1 o SN2, el nucleófilo o la estructura del sustrato?

Lo más habitual es la estructura del sustrato en cuestión.

Deje que el sustrato sea un halogenoalcano.

Respuesta corta: 1 ° halogenoalcano (SN2), 2 ° halogenoalcano (SN1 / SN2), 3 ° halogenoalcano (SN1).

Tome 3-cloro-3-metilhexano, por ejemplo.

Hay bastante impedimento estérico sobre el átomo de Cl y la facilidad de formar un intermedio de carbocatión es mucho mayor que, por ejemplo, el 1-cloro-3-metilhexano (estructura a continuación). Esto se debe a que hay tres grupos metilo donadores de electrones alrededor del átomo C cargado positivamente, extendiendo efectivamente la carga positiva.

Por lo tanto, el 3-cloro-3-metilhexano tiene más probabilidades de sufrir una reacción SN1 que el 1-cloro-3-metilhexano, que tiene menos impedimento estérico sobre el átomo de Cl. El 1-cloro-3-metilhexano probablemente sufrirá una reacción SN2 debido a un pequeño impedimento estérico sobre el átomo de Cl y porque el intermedio catiónico formado es altamente inestable (carga positiva intensa en el átomo de C en el extremo derecho).

¡Espero que esto ayude!

Sustrato

El sustrato (haluro de alquilo). Los haluros de alquilo terciario no experimentan SN2 debido a su alto impedimento estérico