La reactividad del nitrobenceno frente al ataque electrofílico se comprende mejor al realizar la distribución de electrones (o carga) en la molécula.
Como se vio anteriormente, la molécula tiene una carga positiva parcial en orto y paraposiciones. Entonces, con respecto a la molécula de benceno, el anillo de benceno tiene menor densidad de electrones como un todo. Por lo tanto, el nitrobenceno se desactiva hacia el ataque electrofílico.
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La mejor manera de entender la orientación en el culo es escribir el intermedio de las tres posibilidades, es decir, orto-ataque, para-ataque, meta-ataque en benceno monosustituido (C6H5Y).
Además, el efecto inductivo, de hiperconjugación y resonancia del grupo ya unido (es decir, Y) ayuda a comprender la dirección del electrófilo entrante.
En caso de ataque electrofílico al nitrobenceno, ya que el grupo nitro (-NO2) es el grupo -R, desestabiliza la carga adyacente “positiva” del intermedio en caso de “ataque orto” y “para” pero no en caso de metaataque .
Entonces, el grupo nitro es meta-director.
