Ion areno
Un ion arenio en la química orgánica es un catión ciclohexadienilo que aparece como un intermediario reactivo en la sustitución electrofílica aromática. Por razones históricas, este complejo también se llama un intermedio de Wheland o un complejo sigma o complejo σ. El ión arenio más pequeño es el ion benceno C6H7 +, que es benceno protonado. Dos átomos de hidrógeno unidos a un carbono se encuentran en un plano perpendicular al anillo de benceno. El ion arenio ya no es una especie aromática; sin embargo, es relativamente estable debido a la deslocalización: la carga positiva se deslocaliza sobre 5 átomos de carbono a través del sistema pi, como se muestra en las siguientes estructuras de resonancia: Un electrófilo complejo puede contribuir a la estabilidad de los iones de arenio. Un ion de benceno puede aislarse como un compuesto estable cuando el benceno es protonado por el superácido de carborano H. La sal de benceno es cristalina con estabilidad térmica de hasta 150 ° C. Las longitudes de enlace deducidas de la cristalografía de rayos X son consistentes con una estructura de catión ciclohexadienilo. En un estudio, un ion metileno-arenio se estabiliza por complejación metálica: en esta secuencia de reacción, el complejo inicial R-Pd-Br 1 estabilizado por TMEDA se oxida por dppe al complejo metálico 2. El ataque electrofílico del triflato de metilo forma el ion metileno-arenio 3 con positivo Carga ubicada en posición para aromática y con el grupo metileno a 6 ° del plano del anillo. La reacción primero con agua y luego con trietilamina hidroliza el grupo éter.
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