La razón es bastante sencilla y, como suele ser el caso en la química orgánica, se desprende de los efectos competitivos de alguna estructura química y la contribución de los efectos electrónicos, siendo esta última una resonancia casi total. Recuerde, además de los efectos de resonancia , también existe el efecto inductivo , los cuales son tipos de fenómenos electrónicos; fuera del dominio de las influencias electrónicas, a veces encontramos aberraciones de lo que un mecanismo de reacción normalmente predeciría debido a cualquiera de una amplia variedad de posibles factores de confusión. Por ejemplo, los requisitos espaciales a menudo cambian la naturaleza de una reacción; estos generalmente se denominan efectos estéricos u obstáculos estéricos y se puede ver que influyen profundamente en las reacciones de sustitución nucleofílica.
En presencia de un entorno químico básico, es decir, uno para el cual el medio ambiente es suficientemente básico como para extraer el hidrógeno carboxílico, el ácido carboxílico se “tautomeriza” a su análogo estructural preferido de carboxilo. Por lo tanto, una base fuerte, B- , que funciona como un buen nucleófilo, provocaría una reacción concertada de la siguiente manera: el par solitario de electrones de la base establece un enlace covalente [único] con el hidrógeno del grupo de un ácido –CO (O H ) mientras que el el hidrógeno, de manera sincronizada, mantiene su enlace [también covalente único] con el oxígeno [es decir, ese oxígeno del grupo hidroxilo del grupo carboxilo más grande].
En este proceso, se puede ver que el hidrógeno se elimina sin electrones. Es decir, el único electrón apropiado para él, de acuerdo con las reglas de conteo de electrones, se libera al oxígeno ahora sin hidrógeno. Este oxígeno, a su vez, logra una carga formal negativa.
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Sin embargo, es útil recordar su conocimiento de la teoría de resonancia y, específicamente, el hecho de que lo que realmente existe no es una molécula localizada sino un promedio ponderado de todas las estructuras de resonancia posibles: el híbrido de resonancia . Esta resonancia no es posible en moléculas que tienen un grupo funcional de ácido carboxílico porque no hay densidad de electrones añadida para ser deslocalizada. Sin embargo, la situación es exactamente lo contrario, con moléculas que tienen un grupo funcional anión carboxilato.
Las dos estructuras entre paréntesis en la imagen de arriba son los dos posibles contribuyentes / estructuras de resonancia para alguna molécula de carboxilato arbitraria. Sin embargo, la figura en el promedio muy correcto de estos enlaces para lograr una estructura de resonancia híbrida con un orden de enlace de 1.5.