La lista de aptitud migratoria para la oxidación de Baeyer Villager es tal como es porque así es como se comportan las moléculas que experimentan la reacción. Cuando estamos aprendiendo nuevas reacciones de un libro de texto, a menudo leemos sobre el mecanismo y las explicaciones teóricas de la quimio, la regio y la estereoselectividad. Es fácil olvidar que las observaciones experimentales fueron primero.
La lista de aptitudes migratorias (H> R3C> R2HC≈Ph (> H)> RCH2> Me) [matemáticas] (H> RX3C> RX2HC≈Ph (> H)> RCHX2> Me) [/ matemáticas] es el resultado de muchos experimentos Tampoco es una lista lineal como se presenta habitualmente. H migra más fácilmente que los grupos terciarios, que migran más fácilmente que los grupos secundarios, que migran más fácilmente que los grupos fenilo (que migran más fácilmente que H).
El mecanismo y las explicaciones teóricas llegaron más tarde. El mecanismo parcialmente completo de la página de Wikipedia se muestra a continuación. El paso clave (centro) es un colapso concertado del intermedio tetraédrico con un desplazamiento [1,2] -sigmatópico de [matemáticas] R1 [/ matemáticas] y la expulsión del grupo saliente carboxilato. Tenga en cuenta que este mecanismo no muestra ninguno de los pasos de transferencia de protones.
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Dado que se supone que la cosa de quién está concertada, puedo entender su objeción a la acumulación de δ + [matemáticas] δ + [/ matemáticas] en R1 [matemáticas] R1 [/ matemáticas]. Sin embargo, con las excepciones del comportamiento anómalo de [matemática] H [/ matemática] y [matemática] Ph [/ matemática], la lista de aptitud migratoria es la misma que la lista de estabilidad de carbocatión. Por lo tanto, los investigadores buscaron un vínculo entre los dos fenómenos y una forma de relacionar uno con el otro. El enlace puede no ser real, pero las tendencias están ahí. Para un estudiante que aprende química orgánica, es mucho más amigable al principio aplicar una tendencia existente en la reactividad a una nueva reacción (con una excepción), que aprender una tendencia completamente nueva que no está relacionada pero es cosméticamente similar.
