He leído las respuestas proporcionadas por otros y algunas preguntas relacionadas, p. Ej.
¿Cuál tiene el punto de ebullición más alto y por qué: ácido carboxílico o amida?
Supongo que la mayoría de ellos dan una idea, pero otros simplemente confunden. En mi opinión, ninguna de las respuestas actuales dio una explicación exhaustiva.
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Justo antes de publicar mi respuesta, noté que la respuesta de Daniel James Berger era, como siempre, muy informativa, pero decidí publicar mi respuesta de todos modos.
Comencemos con una lista de algunos puntos de ebullición (agregué dimetiléter y formiato de metilo, aunque estos no se consideran ácidos orgánicos o alcoholes).
Como se observa en los datos de la serie de amoníaco, los puntos de ebullición aumentan cuando agregamos grupos metilo en contraste con el derivado de oxígeno, aquí vemos la tendencia opuesta.
Para explicar los puntos de ebullición, debemos considerar diferentes propiedades o aspectos que lo afectan.
Propiedad 1: fuerza intermolecular.
Desde un aspecto físico, la evaporación y, por extensión, el punto de ebullición está relacionado con las moléculas que van del estado líquido al estado gaseoso. Esto cuesta energía ya que necesita romper las fuerzas intermoleculares para poder hacer eso. Por lo tanto, las fuerzas relativas de estas fuerzas intermoleculares juegan un papel importante en los puntos de ebullición.
Si tuviéramos tendencia a las 4 fuerzas intermoleculares principales, nos daríamos cuenta de que los enlaces iónicos (sales) son los más fuertes, seguidos por los enlaces de hidrógeno y las interacciones dipolo dipolo:
Iónico> Enlace de hidrógeno> dipolo dipolo> Fuerzas de dispersión de Van der Waals.
Propiedad 2: masa molecular
Cuanto mayor es la masa molecular, mayor es el punto de ebullición. Esto se relaciona con las fuerzas de dispersión de Van der Waals: cuanto mayor (~ masa molecular) la molécula, mayor es el área de superficie, por lo tanto, más interacciones de Van der Waals.
Propiedad 3: (falta de) simetría
Esto también se relaciona con las fuerzas de dispersión de Van der Waals: cuanto más parecida a una esfera sea la molécula, menor será su área de superficie y, en consecuencia, menos interacciones intermoleculares de Van der Waals. Por lo tanto, una molécula más simétrica tiene un punto de ebullición más bajo.
Para comparar diferentes moléculas, debemos tener en cuenta esas 3 propiedades, lo que hace que sea bastante difícil comparar aminas y alcoholes directamente
Si comparáramos el agua con el amoníaco, tienen pesos moleculares similares pero el punto de ebullición es muy diferente: ambas moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno, pero la fuerza del enlace de hidrógeno también depende de varios factores.
- El agua tiene dos pares solitarios y 2 hidrógenos parcialmente positivos (δ +) debido a que el oxígeno electronegativo atrae electrones hacia el oxígeno. Se puede considerar una combinación perfecta para hacer enlaces de hidrógeno ya que cada par solitario de oxígeno puede interactuar con un δ + hidrógeno.
- El amoníaco tiene solo un par solitario y 3 hidrógenos parcialmente positivos. La carga parcial en el hidrógeno del amoníaco será menor porque el amoníaco es menos electronegativo en comparación con el oxígeno (y tiene 3 átomos de hidrógeno para interactuar en lugar de 2) Por lo tanto, el enlace de hidrógeno en el amoníaco es menos eficiente: solo un par solitario interactúa con un δ + hidrógeno. ver por ejemplo ¿Por qué el NH3 solo puede formar dos enlaces de hidrógeno? Para una explicación más detallada.
- Si añadiéramos un metilo (es decir, metanol y N-metilamina ), introducimos dos efectos, aumentamos el MM y disminuimos la capacidad de enlace de hidrógeno. En agua / metanol, esto tiene un impacto importante en la eficiencia del enlace de hidrógeno, por lo tanto, el efecto resultante es un punto de ebullición más bajo. A diferencia del amoníaco, donde la eficiencia del enlace de hidrógeno cambia en un grado mucho menor: el efecto de las interacciones adicionales de Vanderwaals supera el efecto de enlace de hidrógeno: por lo tanto, los puntos de ebullición aumentan.
- En dimetil éter ya no son posibles enlaces de hidrógeno (la fuerza intermolecular principal sería la interacción dipolo-dipolo). Redujo el punto de ebullición aún más. En N, N-Dimetilamina todavía existe la posibilidad de formar un enlace de hidrógeno (por lo tanto, para un MM similar, la dimetilamina es más alta en punto de ebullición en comparación con el dimetiléter) en N, N, N-trimetilamina ya no es posible, pero mientras tanto También aumenta el peso molecular.
- Si acaba de leer lo anterior, quizás sea sorprendente que la amida tenga un punto de ebullición más alto en comparación con un ácido orgánico . La razón es que con la función carbonilo se añaden dos pares solitarios a la molécula. Ambos pueden formar enlaces de hidrógeno: si observamos el ácido fórmico: solo tiene un hidrógeno que puede formar un enlace de hidrógeno. (Esto puede ser intermolecular, formando una sustancia dimérica) Para la formamida tiene dos hidrógenos que pueden formar enlaces de hidrógeno con un par solitario del carbonilo, por lo tanto, la eficiencia general de los enlaces de hidrógeno en formamida es mayor en comparación con el ácido fórmico . Esto da como resultado un punto de ebullición más alto. (La función carbonilo es parcialmente negativa debido a la contribución de resonancia mencionada por Daniel James Berger)
