¡Interesante pregunta!
Veamos el enlace halógeno-carbono. Como sabe por Freshman Chemistry, los halógenos tienen una vacante en su capa de valencia y los electrones de valencia “ven” una carga nuclear efectiva de +7. A veces esto no se explica de esa manera en un curso introductorio de química, así que permítanme desviarme (puede omitir el resto de este párrafo si entendió lo que escribí anteriormente): los electrones de valencia ocupan la capa más externa de un átomo. Todos los electrones de las capas anteriores están “enterrados” entre la capa más externa y el núcleo atómico. Así, los siete electrones de valencia de un halógeno “ven” la carga nuclear menos los electrones entre el núcleo y la capa de electrones más externa. Este aumento en la “carga nuclear efectiva” a medida que se avanza en el período es lo que explica la disminución en el tamaño atómico y el aumento en la energía de ionización. Entonces los halógenos en general tienen espacio en su capa de valencia para un electrón y ese electrón “verá” una carga nuclear efectiva de +7. Esto hace que los halógenos sean muy atractivos para los electrones. Pero solo para un electrón, después de eso la capa de valencia está llena y cualquier electrón adicional tendría que ir a la siguiente capa de valencia.
Volviendo a los ácidos orgánicos: esa vacante en la capa de valencia halógena se llena en ácidos orgánicos al compartir un electrón no apareado de un átomo de carbono, formando un enlace covalente polar. Recuerde que incluso los electrones de enlace querrán pasar el rato cerca del halógeno porque la carga nuclear efectiva es mayor, y esto conduce a un reparto desigual de los electrones de enlace: un enlace covalente polar. Así que echemos un vistazo al carbono unido al halógeno. Tendrá una ligera carga positiva del enlace covalente polar. A su vez, el enlace carbono-carbono de ese carbono al siguiente tendrá una pequeña polarización inducida. En otras palabras, los electrones en ese enlace cambiarán para compensar la carga positiva parcial en el carbono original. Esto continuará, el efecto se debilita, a medida que aumenta la separación del halógeno. Esta es la base del efecto inductivo. Un halógeno alejará la densidad electrónica de un carbono, lo que a su vez alejará la densidad de otro carbono hasta que esa atracción se transmita a un enlace O – H, alejando la densidad electrónica del hidrógeno, haciendo que sea más fácil dejar el oxígeno libre. protón.
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Es crítico tener en cuenta que con 7 electrones de valencia, y en ausencia de un vecino más electronegativo, hay muy pocas razones para que un halógeno participe en enlaces múltiples. El enlace de sigma prácticamente satisface todas sus necesidades. Por lo tanto, un halógeno generalmente no participará en estructuras de resonancia, al menos con carbono.
Pido disculpas por haber pasado un poco largo aquí, pero la respuesta corta es: un halógeno ejercerá una fuerte atracción sobre los electrones en un enlace O-H, haciendo que ese enlace sea aún más polar debido a su electronegatividad inherente. Debido a que su capa de valencia solo carece de un electrón, prefiere formar un solo enlace y, por lo tanto, no participará en múltiples estructuras de resonancia.
