Compare la solubilidad del aceite de oliva y el ácido acético en agua. ¿Por qué una sustancia es más soluble que la otra?

Ambos tienen un grupo COOH, que es hidrofílico. Sin embargo, el ácido acético tiene solo un carbono hidrofóbico, un grupo metilo. El ácido acético (abajo) es completamente soluble en agua,

El aceite de oliva, por el contrario, es muy poco soluble en agua . Es una mezcla de ácidos grasos de cadena larga, principalmente con 16-18 carbonos de esqueleto de alcano, menos el COOH terminal y tachonado con el doble enlace ocasional. Muy a menudo, aunque no están presentes uno o más de estos dobles enlaces (= “mono” o “poliinsaturación”). El ácido oleico consiste en aproximadamente 2/3 de ácido oleico monoinsaturado (a continuación). Tenga en cuenta que 17 de sus 18 carbonos son orgánicos solubles (hidrófobos). Los aceites con los que cocinamos e ingerimos de fuentes animales o vegetales tienen estructuras muy similares al ácido oleico y se presentan libremente o como glicéridos (grupo COOH unido a grupos OH de un alcohol de prueba simple llamado glicerol).

Ácido acético

Ácido oleico

El aceite de oliva y la mayoría de las otras grasas y aceites vegetales y animales son ésteres de glicerol de ácidos grasos. Son casi no polares, por lo que tienen muy poca solubilidad en agua, un disolvente muy polar. El ácido acético tiene un segmento polar, el grupo carboxilo, y un pequeño segmento no polar, el grupo metilo. El equilibrio es tal que es completamente miscible con agua a temperaturas normales. [La unión de hidrógeno también es un factor muy importante]. A medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo, disminuye la solubilidad de los ácidos orgánicos. Los grupos alquilo por encima de 4 carbonos hacen que los ácidos se vuelvan cada vez más insolubles. Busque las diferencias en solubilidad entre los ácidos y sus sales e investigue el comportamiento micelar de jabones y detergentes.