¿Cómo podemos diferenciar si un alcano secundario se somete a SN1 o SN2 al observar un reactivo?

Hola

Simplemente podemos determinar el mecanismo involucrado mirando el reactivo como:

si el solvente es polar prótico entonces el mecanismo sería SN1 y

si el solvente es polar aprótico, el mecanismo es SN2

Esto se debe a que en SN1 no nos preocupa el nucleófilo, pero en SN2 el nucleófilo sí importa.

Ahora déjame ponerlo así

Si SN1 sabemos que la formación de carbocatión es imprescindible. También la facilidad de reacción es cuando el carbocatión está completamente disponible para el nucleófilo. Sabemos que los disolventes próticos polares solubilizan el catión y el anión por igual, por lo que disuelven el catión (carbocatión) y el anión y los separan, lo que permite que el nucleófilo ataque de manera eficiente.

Ahora, en SN2, los ataques de nucleófilos también son un área de enfoque. Entonces, cuando está involucrado un solvente de protección polar, atraparía al nucleófilo y, por lo tanto, su velocidad se reduciría, lo que haría que el ataque no fuera tan eficiente. Por lo tanto, es beneficioso usar solvente aprótico polar.

Saludos

Gracias