¿Cuál es la naturaleza de sustitución electrofílica del benceno?

El benceno es un nucleófilo fuerte, por lo que puede donar un par de electrones a un electrófilo, formando un enlace covalente dativo. Sin embargo, esto produce un intermediario con carga positiva inestable, por lo que el intermediario pierde un ion H + por fisión heterolítica para producir un compuesto de benceno sustituido que es neutral y con un nivel de energía más bajo y más estable a medida que se recupera la estabilidad del anillo de benceno. Efectivamente, el electrófilo ha sustituido a un átomo de H; El benceno generalmente reacciona con los electrófilos de esta manera (sustitución en lugar de adición) ya que permite mantener la estabilidad del anillo de benceno, como cuando el enlace CH se rompe para liberar el ion H + a través de la fisión heterolítica, los electrones de este enlace se retiran al anillo y formar parte del sistema pi deslocalizado, por lo que se recupera la estabilidad del anillo de benceno.