Arriba, ácido salicílico
Debajo, ibuprofeno
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¿Ves el protón ácido en el ácido salicílico? Está justo en el -OH al lado del carbonilo. Quítate eso y mira cómo le va a tu compuesto. De eso es de lo que estamos hablando, después de todo, cuando hablamos de acidez. Estamos enfocados en la estabilidad de la base conjugada. Menor pKa = más ácido [1]. ¿Ácido salicílico? Esa base conjugada es realmente estable a partir de esa resonancia que ocurre después de que desconectas la H de la que hablamos.
El ibuprofeno, después de arrancar el H en el -OH más cercano al carbonilo, tiene cierta resonancia con el carbonilo, pero recuerde, la resonancia alrededor de un anillo de benceno con enlaces pi es mucho más estabilizadora que cualquier resonancia antigua. Esto se debe en parte a la capacidad del benceno para deslocalizar sus electrones a través de la hiperconjugación.
[1] Sabemos esto porque Ka = [H +] [A -] / [HA] … y cuando transforma la curva en una función lineal tomando el registro … verá que un aumento en [H +] (es decir, un mayor cantidad de disociación en el compuesto) se correlaciona con un pKa más bajo.
