Escribí un procedimiento paso a paso para escribir estructuras de resonancia para mis alumnos hace algún tiempo. Lo traduciré aquí en inglés.
- Sistemas conjugados
Un sistema conjugado consiste en una fila ininterrumpida de átomos hibridados sp ^ 2. Esta fila (o: círculo) puede tomar cualquiera de las siguientes formas:
- ¿Cuál es la composición del antiespumante de polietilenglicol?
- ¿Por qué los líquidos inmiscibles no se mezclan?
- ¿Por qué agregar solo un protón (y la mayoría de las veces algunas otras partículas) cambia tanto las propiedades de la materia?
- ¿Alguno de los elementos sintéticos ocurre naturalmente en el espacio?
- ¿Los ingenieros químicos necesitan memorizar la tabla periódica de elementos (el número atómico, la masa atómica, la valencia, el número de protones, el número de electrones, etc.)?
2. Reglas básicas para escribir estructuras de resonancia
a. Las posiciones atómicas y el esqueleto de los enlaces sigma deben permanecer iguales en todas las estructuras de resonancia.
si. Todos los átomos deben estar en el mismo plano, con los orbitales 2p_z perpendiculares a este plano. En estos orbitales 2p_z, puede haber 0, 1 o 2 electrones
C. Para asegurarse de que las estructuras de resonancia NO estén en equilibrio químico entre sí, están separadas por una flecha de dos puntas:
re. Todas las estructuras de resonancia tienen el mismo número de pares de electrones y la misma carga neta.
mi. Cada átomo en una estructura no tiene más de 8 electrones (con la excepción de S y P, y otros elementos pesados)
F. Los desplazamientos de electrones se indican con una flecha curva. Esta flecha tiene dos púas para el desplazamiento de un par de electrones, y una sola púa (“anzuelo”) para un solo electrón:
sol. Los cargos formales siempre se escriben. El cargo formal (FC) se puede calcular con la siguiente fórmula:
El número de electrones de valencia en el átomo libre es:
H (hidrógeno): 1
B (boro): 3
C (carbono): 4
N (nitrógeno): 5
O (oxígeno): 6
F (flúor): 7
Cl (cloro): 7
Br (bromo): 7
Yo (yodo): 7
Las cargas formales dan la distribución de carga en una molécula en el supuesto de que todos los enlaces son puramente covalentes. La suma de todas las cargas formales en una molécula o estructura de resonancia es igual a la carga neta de esa molécula o estructura.
Ejemplo: nitrometano, CH_3NO_2
3. Reglas prácticas para escribir estructuras de resonancia.
a. Determinar la extensión del sistema conjugado
Ejemplos:
La última molécula tiene dos sistemas conjugados independientes. Tenga en cuenta que los pares solitarios, dependiendo de su orbital, no siempre se incluyen en el sistema conjugado. ¡El oxígeno, por ejemplo, solo incluye un par solitario, porque el oxígeno obviamente solo tiene un orbital 2p_z!
si. Mover enlaces dobles sin crear cargos formales adicionales
Ejemplos:
C. Convierte un par solitario en un doble enlace
Ejemplos:
re. Convierte un doble enlace en un par solitario
Ejemplos:
Tiene sentido mover electrones hacia el elemento más electronegativo.
mi. Repita los pasos b a d hasta encontrar todas las estructuras.
Ejemplos
Este procedimiento conduce a la siguiente serie de estructuras de resonancia:
(aplicación de #b)
(aplicación de #c)
(aplicación de #b)
Espero que esta larga respuesta sobre este tema tan importante sea útil.
