Dado que el sustrato para la reducción de Clemmensen no debe ser una especie lábil a los ácidos, por lo tanto, el sustrato que contiene un grupo -OH primero se deshidratará y luego se reducirá (si los grupos octagonales aún son hidrocarburos alifáticos después de la eliminación del grupo -OH), en la reducción de Clemmensen .
En la reducción original de Wolff-Kishner, los sustituyentes de cloro no se toleran en las posiciones alfa en la reacción. Sin embargo, un desarrollo de Caglioti et al ( La reacción de tosilhidrazonas con hidruro de litio y aluminio ) en la reducción original de Wolff-Kishner que usa tosilhidrazona en lugar de carbonyl compoud y un donador de hidruro en lugar de hidrazina ha demostrado exhibir reducción de alfa-cloro carbonilos sustituidos. Sin embargo, la reducción de los carbonilos alfa sustituidos con Bromo e Iodo sigue sin notificarse.
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