¿Qué halógeno desactiva más el benceno hacia la sustitución electrofílica y por qué?

La velocidad de las reacciones de sustitución electrofílica depende de la hiperconjugación de resonancia y del efecto inductivo.

Velocidad de reacción de sustitución electrofílica directamente proporcional a + R, + H, + I e inversamente proporcional a -I, -H, -I.

El cloro, el bromo y el yodo solo tienen un efecto menos I, no muestran un efecto + R debido a la presencia de orbital d vacío. Mientras que el flúor no tiene un orbital vacío, es por eso que el flúor muestra un efecto + R. Por lo tanto, el flúor tiene la mayor reactividad frente a la reacción de sustitución electrofílica entre todos los halógenos.

La velocidad de la reacción de sustitución electrófila es inversamente proporcional al efecto -I, por lo que entre el cloro flúor y el yodo, el cloro tiene el mayor efecto menos I, por lo que el cloro es el que más desactiva el anillo de benceno hacia la reacción de sustitución electrófila.